2-(15-hydroxypentadecyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(15-hydroxypentadecyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(15-hydroxypentadecyl)phthalimide；2-(15-Hydroxypentadecyl)isoindoline-1,3-dione；2-(15-hydroxypentadecyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: AKRPUOUYUNFLFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(15-hydroxypentadecyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到15-aminopentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对MDA-MB-231乳腺癌细胞中线粒体的芳基尿素取代脂肪酸的羧酸类似物，可促进细胞死亡

  摘要：

  肿瘤细胞线粒体的选择性靶向是开发抗癌药物的可行方法，因为细胞器的功能不同于正常细胞的线粒体。我们最近开发了一种新型的芳基脲脂肪酸16（{[4-氯-3-（三氟甲基）苯基]氨基甲酰基}氨基）十六烷酸（1），发现它能破坏线粒体并激活MDA-MB-中的细胞凋亡。 231个乳腺癌细胞。但是，目前关于化合物1类似物活性的结构要求的信息很少。本研究评估了羧酸基团对1的抗癌活性的作用。1的羧酸盐的生物等位取代维持活性。因此，像如图1所示，还发现磺酸类似物1-SA和氧代噻二唑类似物1-OT靶向线粒体并激活细胞杀伤能力。异羟肟酸类似物1-HA也杀死了MDA-MB-231细胞，但其作用比1-SA和1-OT慢。相比之下，用非生物立体异构的酰胺基和甲基酰胺基团取代羧酸盐产生的类似物，其线粒体功能的变化最小，并且几乎没有降低肿瘤细胞活力的能力。这些发现表明，新型线粒体靶向药物1中的羧酸盐部分是化合物1类似物的抗癌细胞

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800018
• 作为产物：
  描述：

  15-溴-1-十五烷醇 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到2-(15-hydroxypentadecyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  针对MDA-MB-231乳腺癌细胞中线粒体的芳基尿素取代脂肪酸的羧酸类似物，可促进细胞死亡

  摘要：

  肿瘤细胞线粒体的选择性靶向是开发抗癌药物的可行方法，因为细胞器的功能不同于正常细胞的线粒体。我们最近开发了一种新型的芳基脲脂肪酸16（{[4-氯-3-（三氟甲基）苯基]氨基甲酰基}氨基）十六烷酸（1），发现它能破坏线粒体并激活MDA-MB-中的细胞凋亡。 231个乳腺癌细胞。但是，目前关于化合物1类似物活性的结构要求的信息很少。本研究评估了羧酸基团对1的抗癌活性的作用。1的羧酸盐的生物等位取代维持活性。因此，像如图1所示，还发现磺酸类似物1-SA和氧代噻二唑类似物1-OT靶向线粒体并激活细胞杀伤能力。异羟肟酸类似物1-HA也杀死了MDA-MB-231细胞，但其作用比1-SA和1-OT慢。相比之下，用非生物立体异构的酰胺基和甲基酰胺基团取代羧酸盐产生的类似物，其线粒体功能的变化最小，并且几乎没有降低肿瘤细胞活力的能力。这些发现表明，新型线粒体靶向药物1中的羧酸盐部分是化合物1类似物的抗癌细胞

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800018

文献信息

• NOVEL PYRIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：EP0885886A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  Pyridinecarboxamide derivatives of the formula (wherein n represents an integer of 14 - 18, and R represents a hydrogen atom or a straight or branched C1-C4 alkyl group) or physiologically acceptable salts thereof. The compounds have excellent inhibiting activity of cerebral edema, especially ischemic cerebral edema, and inhibiting activity of delayed death of neuronal cells (an inhibiting activity of Ca-influx in neuronal cells). Cerebral edema is a pathologic condition accompanying cerebrovascular disorders, especially the acute stage of cerebrovascular disorders and then the compounds are useful as an agent for inhibiting cerebral edema or a therapeutic agent for cerebrovascular disorders. Moreover, the compounds have no hypotensive action which is considered to be side-effect in treating the acute stage cerebrovascular disorders and hardly show a behavior suppressing action so that they are an excellent therapeutic agent for, in particular, the acute stage cerebrovascular disorders. Moreover, the compounds show a cerebral protective activity (an anti-anoxic activity), an increasing activity of cerebral blood flow, and an inhibiting activity of lipid peroxidation and these activities may lead to the increased utility as a therapeutic agent for cerebrovascular disorders.

  式中的吡啶甲酰胺衍生物 (其中 n 代表 14 - 18 的整数，R 代表氢原子或直链或支链 C1-C4 烷基）或其生理上可接受的盐。 这些化合物对脑水肿，尤其是缺血性脑水肿有很好的抑制作用，对神经元细胞的延迟死亡也有很好的抑制作用（抑制神经元细胞中 Ca 的内流）。脑水肿是脑血管疾病，尤其是脑血管疾病急性期的一种病理状态，因此，这些化合物可作为抑制脑水肿的药物或脑血管疾病的治疗药物。此外，这些化合物在治疗急性期脑血管疾病时没有被认为是副作用的降压作用，也几乎没有行为抑制作用，因此是一种特别适用于急性期脑血管疾病的优良治疗剂。此外，这些化合物还显示出脑保护活性（抗缺氧活性）、增加脑血流量活性和抑制脂质过氧化活性，这些活性可能会增加其作为脑血管疾病治疗剂的效用。
• PYRIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：NISSHIN SEIFUN GROUP INC.

  公开号：EP0885886B1

  公开（公告）日：2002-05-29
• US5972943A
  申请人：——

  公开号：US5972943A

  公开（公告）日：1999-10-26