3-(N-Methyl-N-(o-methyl)benzylamino)propionaldehyd-ethylenacetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-Methyl-N-(o-methyl)benzylamino)propionaldehyd-ethylenacetal
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-methyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]ethanamine
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: AKTGKBHSPCAMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-Methyl-N-(o-methyl)benzylamino)propionaldehyd-ethylenacetal 在 cerium(IV) sulphate 、 水 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 8.0h， 以7%的产率得到1-Hydroxy-2,8-dimethyl-3,4-(1H,2H)-isochinolindion
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮的铈 (IV) 氧化，第 8 版：合成哌啶部分具有不同取代基的 1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  1-和3-烷基-和/或芳基-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉可以通过N-苄基-β-氨基酮与硫酸铈(IV)的氧化环化得到。在几乎所有情况下，都会获得非对映异构体的混合物。用 COOR、CN、CHO 或 NO2 基团取代氨基酮的酮官能团后，在标准反应条件下不会发生环化，因为水解为 N-苄基-N-甲基氨基丙酸并在苄基位置氧化为苯甲醛和苯甲酸占据上风。在苄氨基丙醛缩醛衍生物1k氧化的情况下，分离出异喹啉二酮4k。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260406
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 N,2-二甲基苄胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到3-(N-Methyl-N-(o-methyl)benzylamino)propionaldehyd-ethylenacetal
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮的铈 (IV) 氧化，第 8 版：合成哌啶部分具有不同取代基的 1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  1-和3-烷基-和/或芳基-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉可以通过N-苄基-β-氨基酮与硫酸铈(IV)的氧化环化得到。在几乎所有情况下，都会获得非对映异构体的混合物。用 COOR、CN、CHO 或 NO2 基团取代氨基酮的酮官能团后，在标准反应条件下不会发生环化，因为水解为 N-苄基-N-甲基氨基丙酸并在苄基位置氧化为苯甲醛和苯甲酸占据上风。在苄氨基丙醛缩醛衍生物1k氧化的情况下，分离出异喹啉二酮4k。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260406

文献信息

• Cer(IV)oxidationen von β-Aminoketonen, 8. Mitt.: Synthese von im Piperidinteil verschieden substituierten 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolinen
  作者：Ulrike Holzgrabe、Elisabeth Inkmann

  DOI：10.1002/ardp.19933260406

  日期：——

  sind durch oxidative Cyclisierung von N‐Benzyl‐β‐aminoketonen mit Cer(IV)sulfat zugänglich. In nahezu allen Fällen werden Diastereomerengemische erhalten. Nach Austausch der Ketofunktion des Aminoketones gegen COOR‐, CN‐, CHO‐ oder NO2‐Gruppen gelingt unter den Standardreaktionsbedingungen keine Cyclisierung, da die Hydrolyse zu N‐Benzyl‐N‐methylaminopropionsäure und die Oxidation in benzylischer Stellung

  1-和3-烷基-和/或芳基-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉可以通过N-苄基-β-氨基酮与硫酸铈(IV)的氧化环化得到。在几乎所有情况下，都会获得非对映异构体的混合物。用 COOR、CN、CHO 或 NO2 基团取代氨基酮的酮官能团后，在标准反应条件下不会发生环化，因为水解为 N-苄基-N-甲基氨基丙酸并在苄基位置氧化为苯甲醛和苯甲酸占据上风。在苄氨基丙醛缩醛衍生物1k氧化的情况下，分离出异喹啉二酮4k。