(E)-4-hydroxypent-2-en-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxypent-2-en-1-yl benzoate
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-2-pentenyl benzoate；(E)-5-benzoylpent-3-en-2,5-diol；[(E)-4-hydroxypent-2-enyl] benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: AKUMMNVDVWBSRY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxypent-2-en-1-yl benzoate 、 正丁醇 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver perchlorate 作用下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(butoxy)pent-3-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金(I) N-杂环卡宾配合物催化烯丙醇的区域和立体定向分子间脱水烷氧基化

  摘要：

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201203987
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-hydroxypent-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金(I) N-杂环卡宾配合物催化烯丙醇的区域和立体定向分子间脱水烷氧基化

  摘要：

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201203987

文献信息

• Gold(I)-catalyzed hydration of allenes
  作者：Zhibin Zhang、Seong Du Lee、Aaron S. Fisher、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.113

  日期：2009.2

  A gold(I) N-heterocyclic carbene complex catalyzes the intermolecular hydration of allenes to form allylic alcohols in modest yield with selective delivery of water to the terminal carbon atoms of the allenyl moiety.

  金 (I) N -杂环卡宾配合物催化丙二烯的分子间水合，以适度的产率形成烯丙醇，并选择性地将水输送到丙二烯基部分的末端碳原子。
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of α-Alkylidene-γ-butyrolactams from <i>N</i>-Allylic 2-Alkynamides. Total Synthesis of (±)-Isocynodine and (±)-Isocynometrine
  作者：Xu Xie、Xiyan Lu、Yanyun Liu、Wei Xu

  DOI：10.1021/jo001704u

  日期：2001.10.1

  actams via the Pd(II)-catalyzed cyclization of acyclic N-allylic 2-alkynamides via halopalladation, intramolecular olefin insertion, and beta-heteroatom elimination was developed. The reaction is less influenced by the leaving group and the concentration of the halide ions in comparison with the cyclization of acyclic alkynoates. The total syntheses of (+/-)-isocynodine and (+/-)-isocynometrine were

  开发了一种有效的方法，可通过卤代丙二醛，分子内烯烃插入和β-杂原子消除，通过Pd（II）催化的无环N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，制备α-亚烷基-γ-丁内酰胺。与无环链烷酸酯的环化相比，该反应受离去基团和卤离子浓度的影响较小。使用该方法实现了（+/-）-异氰基丁二烯和（+/-）-异氰基丁二烯的总合成。
• Solid-Phase Olefin Cross-Metathesis Promoted by a Linker
  作者：Amanda L. Garner、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/ol702415x

  日期：2007.12.1

  Olefin cross-metathesis couples two alkenes to form complex molecules and has been widely used in solution-phase organic synthesis. However, this powerful method has rarely been used in solid-phase organic synthesis. Herein we report that olefin cross-metathesis is a synthetically viable method particularly when a traceless longer linker is inserted between solid support and reacting olefins.
• The Regio‐ and Stereospecific Intermolecular Dehydrative Alkoxylation of Allylic Alcohols Catalyzed by a Gold(I) N‐Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201203987

  日期：2013.3.4

  AgClO4 catalyzes the intermolecular dehydrative alkoxylation of primary and secondary allylic alcohols with aliphatic primary and secondary alcohols to form allylic ethers. These transformations are regio‐ and stereospecific with preferential addition of the alcohol nucleophile at the γ‐position of the allylic alcohol syn to the departing hydroxyl group and with predominant formation of the E stereoisomer

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。