methyl 2-bromo-5-nitrosobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-5-nitrosobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-5-nitrosobenzoate
• 化学式: C₈H₆BrNO₃
• 分子量: 244.045
• InChiKey: AKWJWWWOTVLATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-5-nitrosobenzoate 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(2-bromo-5-((2-bromophenyl)diazenyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  分子光开关工具箱，可利用光调节CXCR3趋化因子受体

  摘要：

  我们报告了VUF16216支架的详细的结构-活性关系，该化合物我们之前已作为肽能趋化因子GPCR CXCR3的小分子功效光开关进行了交流。通过各种合成策略和多步合成，制备了一系列可光转换的偶氮苯配体。光化学和药理特性被用来指导设计迭代。位置和取代基作用的研究表明，外环邻位的卤素取代基优选用于赋予配体顺式部分激动作用。该作用可以通过中心环对位上的给电子基团来扩展。各种药效之间的差异反式和顺式形式从这些化合物出现。工具化合物VUF15888（4d）和VUF16620（6e）表现出更微妙的功效转换，而VUF16216（6f）显示出最大的功效转换，从拮抗作用到完全激动作用。本文公开的化合物类别可有助于CXCR3信号传导的新光药理学研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.244
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-溴苯甲酸甲酯 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-bromo-5-nitrosobenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子光开关工具箱，可利用光调节CXCR3趋化因子受体

  摘要：

  我们报告了VUF16216支架的详细的结构-活性关系，该化合物我们之前已作为肽能趋化因子GPCR CXCR3的小分子功效光开关进行了交流。通过各种合成策略和多步合成，制备了一系列可光转换的偶氮苯配体。光化学和药理特性被用来指导设计迭代。位置和取代基作用的研究表明，外环邻位的卤素取代基优选用于赋予配体顺式部分激动作用。该作用可以通过中心环对位上的给电子基团来扩展。各种药效之间的差异反式和顺式形式从这些化合物出现。工具化合物VUF15888（4d）和VUF16620（6e）表现出更微妙的功效转换，而VUF16216（6f）显示出最大的功效转换，从拮抗作用到完全激动作用。本文公开的化合物类别可有助于CXCR3信号传导的新光药理学研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.244

文献信息

• Photoswitching the Efficacy of a Small‐Molecule Ligand for a Peptidergic GPCR: from Antagonism to Agonism
  作者：Xavier Gómez‐Santacana、Sabrina M. de Munnik、Prashanna Vijayachandran、Daniel Da Costa Pereira、Jan Paul M. Bebelman、Iwan J. P. de Esch、Henry F. Vischer、Maikel Wijtmans、Rob Leurs

  DOI：10.1002/anie.201804875

  日期：2018.9.3

  small‐molecule ligands with photoswitchable efficacy in which both configurations bind the target protein but exert distinct pharmacological effects, that is, stimulate or antagonize GPCR activation. Our design was based on a previously identified efficacy hotspot for the peptidergic chemokine receptor CXCR3 and resulted in the synthesis and characterization of five new azobenzene‐containing CXCR3 ligands. G protein

  为了光学控制GPCR功能，我们着手开发具有光开关功效的小分子配体，其中两种构型均结合靶蛋白，但发挥独特的药理作用，即刺激或拮抗GPCR活化。我们的设计基于先前确定的肽能趋化因子受体CXCR3的功效热点，并导致了五种新的含偶氮苯的CXCR3配体的合成和表征。G蛋白活化测定和实时电生理实验表明，光转换从拮抗作用转变为部分激动作用甚至完全激动作用（化合物VUF16216）。SAR评估表明，内部芳环上取代基的大小和给电子性质对光开关功效至关重要。
• GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONIST COMPRISING NOVEL 1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOXALINE DERIVATIVE CONTAINING PHENYL GROUP HAVING SULFONIC ACID ESTER STRUCTURE INTRODUCED THEREIN AS SUBSTITUENT
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2327699A1

  公开（公告）日：2011-06-01

  The object aims to find a novel pharmacological activity of a novel 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline derivative which contains, as a substituent, a phenyl group having a sulfonic acid ester structure introduced therein. A compound represented by general formula (1) or a salt thereof is useful as a glucocorticoid receptor agonist, particularly as a therapeutic agent for diseases against which a glucocorticoid receptor agonist (e.g., a steroid) is believed to be effective, such as inflammatory bone/joint diseases, inflammatory ophthalmic diseases (inflammatory ophthalmic diseases in the anterior or posterior segment of an eye). R1 represents a group represented by general formula (2a), (3a), (4a) or (5a); R2 represents a lower alkyl group which may have a substituent, a lower cycloalkyl group which may have a substituent, or the like; R3 represents a lower alkyl group; R4, R5, R6 or R7 represent a halogen atom, a lower alkyl group which may have a substituent, a hydroxy group, a lower alkoxy group which may have a substituent, or the like; and m, n, p or q represents a number of 0, 1 or 2.

  该对象旨在发现一种新型的药理活性，该活性来自一种新型的1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生物，其中含有一个苯基，其上引入了磺酸酯结构。通式（1）表示的化合物或其盐可用作糖皮质激素受体激动剂，特别是作为治疗剂，用于一些被认为对糖皮质激素受体激动剂（例如类固醇）有效的疾病，例如炎症性骨关节疾病，炎症性眼科疾病（眼睛前段或后段的炎症性眼科疾病）。其中，R1表示通式（2a）、（3a）、（4a）或（5a）表示的基团；R2表示可能有取代基的较低烷基基团、可能有取代基的较低环烷基基团等；R3表示较低烷基基团；R4、R5、R6或R7表示卤素原子、可能有取代基的较低烷基基团、羟基、可能有取代基的较低烷氧基团等；m、n、p或q表示0、1或2的数字。
• A toolbox of molecular photoswitches to modulate the CXCR3 chemokine receptor with light
  作者：Xavier Gómez-Santacana、Sabrina M de Munnik、Tamara A M Mocking、Niels J Hauwert、Shanliang Sun、Prashanna Vijayachandran、Iwan J P de Esch、Henry F Vischer、Maikel Wijtmans、Rob Leurs

  DOI：10.3762/bjoc.15.244

  日期：——

  partial agonism on the cis form of the ligands. This effect could be expanded by an electron-donating group on the para-position of the central ring. A variety of efficacy differences between the trans and cis forms emerges from these compounds. Tool compounds VUF15888 (4d) and VUF16620 (6e) represent more subtle efficacy switches, while VUF16216 (6f) displays the largest efficacy switch, from antagonism

  我们报告了VUF16216支架的详细的结构-活性关系，该化合物我们之前已作为肽能趋化因子GPCR CXCR3的小分子功效光开关进行了交流。通过各种合成策略和多步合成，制备了一系列可光转换的偶氮苯配体。光化学和药理特性被用来指导设计迭代。位置和取代基作用的研究表明，外环邻位的卤素取代基优选用于赋予配体顺式部分激动作用。该作用可以通过中心环对位上的给电子基团来扩展。各种药效之间的差异反式和顺式形式从这些化合物出现。工具化合物VUF15888（4d）和VUF16620（6e）表现出更微妙的功效转换，而VUF16216（6f）显示出最大的功效转换，从拮抗作用到完全激动作用。本文公开的化合物类别可有助于CXCR3信号传导的新光药理学研究。