N-phenyl-C-(3-thienyl)nitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-C-(3-thienyl)nitrone
• 英文别名: N-phenyl-α-(2-thiophenyl)nitrone；N-(thien-2-ylmethylene)aniline oxide；α-(2-thiophenyl)-N-phenylnitrone；N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline oxide；N-phenyl-1-thiophen-2-ylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: ALCZFGAZFRVSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-C-(3-thienyl)nitrone 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  将砜转化为硝基和醛的协议

  摘要：

  已经开发了一种将砜转化为硝酮并因此转化为相应的羰基衍生物的简单方法。一些例子表明，这是砜工具箱中一种可靠且用途广泛的新型反应，具有巨大的合成潜力。核磁共振和计算研究用于阐明机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02483
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl-C-(3-thienyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrrolo-isoxazolidine Derivatives

  摘要：

  在本研究中，通过硝酮1(a-l)与酯取代的N-芳基马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应合成了吡咯并异恶唑烷3(a-l)和4(a-e)、4g、4i、4j( 2b）。这些杂环已经以顺式和反式非对映体形式获得。新合成的杂环化合物的结构已通过IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS等光谱参数得到证实。还研究了这些化合物的体外抗菌评价。大多数制备的杂环化合物都表现出显着的抗菌性能。 C3-苯基取代的产品表现出显着的抗菌行为，而C3-噻吩基/呋喃基取代的杂环证明了它们是有效的抗真菌剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21726

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Cyclization of Arylnitrones with Diazo Compounds: Access to 3-Carboxylate Substituted<i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Yazhou Li、Jian Li、Xiaowei Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01393

  日期：2017.9.1

  Recently, N-hydroxyindole derivatives have received much interest because of their unique structural motif and various biological activities. In this study, we report the first example of a Rh(III)-catalyzed reaction of arylnitrones with α-diazoketoesters or α-diazodiketones to produce N-hydroxyindole derivatives. Intriguingly, we could build the N-hydroxyindole scaffold by blocking the cleavage of

  近来，N-羟基吲哚衍生物由于其独特的结构基序和各种生物活性而受到了广泛的关注。在这项研究中，我们报告的第一个例子是Rh（III）催化的芳基硝酮与α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮生成N-羟基吲哚衍生物的反应。有趣的是，我们可以通过选择性地阻断N-O键的裂解来构建N-羟基吲哚骨架，同时优先消除α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮的酰基。
• Rhodium-Catalyzed CH Annulation of Nitrones with Alkynes: A Regiospecific Route to Unsymmetrical 2,3-Diaryl-Substituted Indoles
  作者：Hao Yan、Haolong Wang、Xincheng Li、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201503997

  日期：2015.9.1

  of anilines or related compounds with internal alkynes provides straightforward access to 2,3‐disubstituted indole products. However, this transformation proceeds with poor regioselectivity in the synthesis of unsymmetrically 2,3‐diaryl substituted indoles. Herein, we report the rhodium(III)‐catalyzed CH annulation of nitrones with symmetrical diaryl alkynes as an alternative method to prepare 2,

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。
• Trimethylsilyl chloride promoted synthesis of α-branched amines by nucleophilic addition of organozinc halides to nitrones
  作者：Ying Fu、Yanhua Liu、Yaojuan Chen、Helmut M. Hügel、Minzhu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c2ob26202a

  日期：——

  general procedure for the nucleophilic addition of organozinc halides with nitrones in the presence of trimethylsilyl chloride has been developed. Trimethylsilyl chloride was found to be both an indispensable reaction promoter and a ready hydroxylamine protective agent in these reactions. The produced O-(trimethylsilyl)hydroxylamines can be easily reduced into corresponding amines just by a zinc–copper

  在乙腈存在下进行有机卤化物与硝基亲核加成的一般程序。 三甲基氯硅烷 已经被开发出来。 三甲基氯硅烷在这些反应中，发现其既是必不可少的反应促进剂又是现成的羟胺保护剂。只需在饱和的NH 4 Cl水溶液中进行锌铜偶联，即可将生成的O-（三甲基甲硅烷基）羟胺轻松还原为相应的胺。
• One-Pot Enol Silane Formation/Mukaiyama-Mannich Addition of Ketones, Amides, and Thioesters to Nitrones in the Presence of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates
  作者：C. Wade Downey、Carolyn M. Dombrowski、Erin N. Maxwell、Chelsea L. Safran、Odamea A. Akomah

  DOI：10.1002/ejoc.201300691

  日期：2013.9

  Ketones, amides, and thioesters form enol silanes and add to N-phenylnitrones in one pot in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine. The reaction is general to a range of silyl trifluoromethanesulfonates and N-phenylnitrones. The β-(silyloxy)amino carbonyl products are stable to chromatography and can be isolated in 63–99 % yield.

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三烷基胺的存在下，酮、酰胺和硫酯形成烯醇硅烷并在一锅中加入 N-苯基硝酮。该反应一般适用于一系列三氟甲磺酸甲硅烷基酯和 N-苯基硝酮。β-（甲硅烷氧基）氨基羰基产物对色谱稳定，可以以 63-99% 的产率分离。