4-[2-(2-mercapto-7-methoxy-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[2-(2-mercapto-7-methoxy-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[2-(7-methoxy-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄S₂
• 分子量: 391.472
• InChiKey: ALESKEGPRSQLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[2-(2-mercapto-7-methoxy-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔碳酸酐酶II和XII抑制特性的4- [2-（2-巯基-4-氧代-4H-喹唑啉-3-基）-乙基]-苯磺酰胺的合成。

  摘要：

  取代的邻氨基苯甲酸与4-异硫氰酸根合乙基-苯磺酰胺的缩合导致形成一系列带有2-巯基-喹唑啉-4-酮尾基的杂环苯磺酰胺。研究了这些磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）异构体hCA I和II（胞质同工酶）以及hCA XII（跨膜的肿瘤相关酶，也参与青光眼的发生）的抑制剂。新的磺酰胺类药物可作为hCA I（KI的28.5-2954nM）的中效抑制剂，作为hCA II（KI的0.62-12.4nM的抑制剂）和XII（KI的0.54-7.11nM）的抑制剂非常有效。这些化合物中存在的所有取代模式（例如，2-巯基喹唑啉-4-酮环的6、7和/或8位上的卤素，甲基和甲氧基）导致高效的hCA II / XII抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.052

文献信息

• Synthesis 4-[2-(2-mercapto-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-ethyl]-benzenesulfonamides with subnanomolar carbonic anhydrase II and XII inhibitory properties
  作者：Murat Bozdag、Ahmed M. Alafeefy、Fabrizio Carta、Mariangela Ceruso、Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Abdulla A. Al-Kahtani、Fatmah A.S. Alasmary、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.052

  日期：2016.9

  the 2-mercapto-quinazolin-4-one ring) led to highly effective hCA II/XII inhibitors. These compounds should thus be of interest as preclinical candidates in pathologies in which the activity of these enzymes should be inhibited, such as glaucoma (CA II and XII as targets) or some tumors in which the activity of isoforms CA II and XII is dysregulated.

  取代的邻氨基苯甲酸与4-异硫氰酸根合乙基-苯磺酰胺的缩合导致形成一系列带有2-巯基-喹唑啉-4-酮尾基的杂环苯磺酰胺。研究了这些磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）异构体hCA I和II（胞质同工酶）以及hCA XII（跨膜的肿瘤相关酶，也参与青光眼的发生）的抑制剂。新的磺酰胺类药物可作为hCA I（KI的28.5-2954nM）的中效抑制剂，作为hCA II（KI的0.62-12.4nM的抑制剂）和XII（KI的0.54-7.11nM）的抑制剂非常有效。这些化合物中存在的所有取代模式（例如，2-巯基喹唑啉-4-酮环的6、7和/或8位上的卤素，甲基和甲氧基）导致高效的hCA II / XII抑制剂。