4-[2-(2-mercapto-7-methoxy-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[2-(2-mercapto-7-methoxy-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[2-(7-methoxy-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄S₂
• 分子量: 391.472
• InChiKey: ALESKEGPRSQLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[2-(2-mercapto-7-methoxy-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔碳酸酐酶II和XII抑制特性的4- [2-（2-巯基-4-氧代-4H-喹唑啉-3-基）-乙基]-苯磺酰胺的合成。

  摘要：

  取代的邻氨基苯甲酸与4-异硫氰酸根合乙基-苯磺酰胺的缩合导致形成一系列带有2-巯基-喹唑啉-4-酮尾基的杂环苯磺酰胺。研究了这些磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）异构体hCA I和II（胞质同工酶）以及hCA XII（跨膜的肿瘤相关酶，也参与青光眼的发生）的抑制剂。新的磺酰胺类药物可作为hCA I（KI的28.5-2954nM）的中效抑制剂，作为hCA II（KI的0.62-12.4nM的抑制剂）和XII（KI的0.54-7.11nM）的抑制剂非常有效。这些化合物中存在的所有取代模式（例如，2-巯基喹唑啉-4-酮环的6、7和/或8位上的卤素，甲基和甲氧基）导致高效的hCA II / XII抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.052