2.5-Dimethyl-N.N.N'.N'-tetramethyl-p-phenylendiamin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2.5-Dimethyl-N.N.N'.N'-tetramethyl-p-phenylendiamin
• 英文别名: N-[4-(dimethylamino)-2,5-dimethylphenyl]-N,N-dimethylamine；1-N,1-N,4-N,4-N,2,5-hexamethylbenzene-1,4-diamine
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: ALGFFTTZNPRGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 、 2.5-Dimethyl-N.N.N'.N'-tetramethyl-p-phenylendiamin 在 C₃₂H₅₃N₂OScSi₂ 、 N,N-二甲基苯铵四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用a催化剂将芳族胺苯甲酰CH加成至烯烃

  摘要：

  使用苯胺-恶唑啉配体负载的catalyst催化剂已实现了将邻-CH 3取代的叔芳族胺有效和选择性地用苄基C（sp 3）-H加成烯烃的方法，该催化剂为合成α-烯烃提供了一种原子经济的方法。烷基化叔苯胺的新家族。各种各样的胺和烯烃底物与催化剂体系相容。

  DOI：

  10.1039/d1cc00306b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1,4-苯二胺 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2.5-Dimethyl-N.N.N'.N'-tetramethyl-p-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  使用a催化剂将芳族胺苯甲酰CH加成至烯烃

  摘要：

  使用苯胺-恶唑啉配体负载的catalyst催化剂已实现了将邻-CH 3取代的叔芳族胺有效和选择性地用苄基C（sp 3）-H加成烯烃的方法，该催化剂为合成α-烯烃提供了一种原子经济的方法。烷基化叔苯胺的新家族。各种各样的胺和烯烃底物与催化剂体系相容。

  DOI：

  10.1039/d1cc00306b

文献信息

• Scandium-Catalyzed Benzylic C(sp³)–H Alkenylation of Tertiary Anilines with Alkynes
  作者：Xian Xu、Qianlin Sun、Xin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01329

  日期：2022.6.10

  describes the chemo- and stereoselective benzylic C(sp3)–H alkenylation of tertiary ortho-methyl anilines with internal alkynes using a simple β-diketiminato scandium catalyst. This protocol offers an efficient method for the synthesis of a new family of tertiary ortho-allylanilines in high yields. The resultant alkenylation products facilely underwent further chemical transformation to other valuable anilines

  这项工作描述了使用简单的 β-二酮亚氨基钪催化剂对叔邻甲基苯胺与内部炔烃进行化学和立体选择性苄基 C(sp 3 )-H 烯基化。该协议提供了一种高效的方法，用于以高产率合成一个新的叔邻-烯丙基苯胺家族。所得的烯基化产物很容易经历进一步的化学转化为其他有价值的苯胺。从化学计量反应中分离出一种阳离子钪苄基物质，并证实它是催化中间体。
• USE OF BENZENE DERIVATIVES AS CHARGE TRANSFER MEDIATORS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0552223A1

  公开（公告）日：1993-07-28
• [EN] USE OF BENZENE DERIVATIVES AS CHARGE TRANSFER MEDIATORS
  申请人：——

  公开号：WO1992007263A1

  公开（公告）日：1992-04-30

  [EN] Benzene derivatives having optionally substituted amino or morpholino in the 1 and 4 position, optionally alkyl in the 2, 3 and 6 position and optionally alkyl or nitro in the 5 position or wherein the 1 and 6 substituents together form a heterocyclic ring, can be used as a charge transfer mediator in a biochemical process involving electron transfer between a redox system and an electrode comprising a paste of electrically conductive particles and a pasting material.
  [FR] On peut utiliser des dérivés benzéniques possédant un amino ou morpholino facultativement substitué en position 1 et 4, éventuellement un alcoyle en position 2,3, et 6 et éventuellement un alcoyle ou un nitro en position 5 ou dans lesquels les substituants 1 et 6 forment ensemble un noyau hétérocyclique comme médiateur de transfert de charge dans un procédé biochimique comportant le transfert d'électrons entre un système de redox et une électrode comprenant une pâte de particules électriquement conductrices et un matériau d'empâtage.
• Benzylic C–H addition of aromatic amines to alkenes using a scandium catalyst
  作者：Jianhong Su、Yuncong Luo、Xin Xu

  DOI：10.1039/d1cc00306b

  日期：——

  An efficient and selective benzylic C(sp3)–H addition of o-CH3-substituted tertiary aromatic amines to alkenes has been achieved using an anilido-oxazoline ligand supported scandium catalyst, which provides an atom-economic method for the synthesis of a new family of alkylated tertiary anilines. A wide range of amine and alkene substrates are compatible with the catalyst system.

  使用苯胺-恶唑啉配体负载的catalyst催化剂已实现了将邻-CH 3取代的叔芳族胺有效和选择性地用苄基C（sp 3）-H加成烯烃的方法，该催化剂为合成α-烯烃提供了一种原子经济的方法。烷基化叔苯胺的新家族。各种各样的胺和烯烃底物与催化剂体系相容。