methyl (2R,3S)-2-(benzylideneamino)-3-(4-fluorophenyl)-4-nitrobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-(benzylideneamino)-3-(4-fluorophenyl)-4-nitrobutanoate
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 344.342
• InChiKey: ALJAVGJDNBFPEA-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-(benzylideneamino)-3-(4-fluorophenyl)-4-nitrobutanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸（酮）亚胺催化不对称共轭加成反应中的立体发散性

  摘要：

  已经使用衍生自多齿氨基醇 (1) 的各种手性催化剂系统实现了甘氨酸（酮）亚胺与硝基烯烃的立体发散催化不对称共轭反应。N-金属化偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应的逐步性质也已通过从各自的 Syn-4 和 anti-7 共轭加成产物对 exo-5 和 end-8 进行高度对映和非对映选择性合成得到证明以一锅串联方式。

  DOI：

  10.1021/ja2100356
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-3-(2-硝基乙烯基)苯 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 (22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one 、 copper (I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S)-2-(benzylideneamino)-3-(4-fluorophenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸（酮）亚胺催化不对称共轭加成反应中的立体发散性

  摘要：

  已经使用衍生自多齿氨基醇 (1) 的各种手性催化剂系统实现了甘氨酸（酮）亚胺与硝基烯烃的立体发散催化不对称共轭反应。N-金属化偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应的逐步性质也已通过从各自的 Syn-4 和 anti-7 共轭加成产物对 exo-5 和 end-8 进行高度对映和非对映选择性合成得到证明以一锅串联方式。

  DOI：

  10.1021/ja2100356

文献信息

• Stereodivergency in Catalytic Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Glycine (Ket)imines
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Sungkyung Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ja2100356

  日期：2011.12.28

  catalytic asymmetric conjugate reactions of glycine (ket)imines with nitroalkenes have been achieved using various chiral catalyst systems derived from a multidentate amino alcohol (1). The stepwise nature of the [3 + 2] cycloaddition reactions of N-metalated azomethine ylides has also been demonstrated by highly enantio- and diastereoselective syntheses of exo-5 and endo-8 from the respective syn-4

  已经使用衍生自多齿氨基醇 (1) 的各种手性催化剂系统实现了甘氨酸（酮）亚胺与硝基烯烃的立体发散催化不对称共轭反应。N-金属化偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应的逐步性质也已通过从各自的 Syn-4 和 anti-7 共轭加成产物对 exo-5 和 end-8 进行高度对映和非对映选择性合成得到证明以一锅串联方式。