methyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate；methyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1-phenylpyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: ALJGDCISLOBWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 4-乙炔基苯甲醚 、 丙二酸二甲酯 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.5h， 以95%的产率得到methyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃，异氰酸酯和丙二酸酯催化二氢吡啶-3-羧酸酯化的多组分催化方案

  摘要：

  摘要已经开发出末端炔烃，异氰酸酯和丙二酸酯之间的多米诺催化反应。乙炔铜攻击异氰酸酯形成炔丙基酰胺，丙炔酰胺通过t -BuOLi的作用进一步与丙二酸酯反应形成二氢吡啶-3-羧酸酯。已经用不对称的丙二酸酯检查了反应的区域选择性。该方法易于实施，适用范围广，并且可以通过在一个罐中形成三个共价键来构建支架。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02548-y

文献信息

• A catalytic multicomponent protocol to dihydropyridine-3-carboxylate from terminal alkynes, isocyanates, and malonates
  作者：Vahid Beigi-Somar、Seyed Saied Homami、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Amirhossein Monzavi

  DOI：10.1007/s00706-020-02548-y

  日期：2020.2

  catalytic reaction between terminal alkynes, isocyanates, and malonates has been developed. Copper acetylides attack on isocyanates to form a propargylic amide species which further reacted with malonates by the action of t-BuOLi to form dihydropyridine-3-carboxylates. The regioselectivity of the reaction has been examined with unsymmetrical malonate. The procedure is easy to implement, has a broad scope

  摘要已经开发出末端炔烃，异氰酸酯和丙二酸酯之间的多米诺催化反应。乙炔铜攻击异氰酸酯形成炔丙基酰胺，丙炔酰胺通过t -BuOLi的作用进一步与丙二酸酯反应形成二氢吡啶-3-羧酸酯。已经用不对称的丙二酸酯检查了反应的区域选择性。该方法易于实施，适用范围广，并且可以通过在一个罐中形成三个共价键来构建支架。 图形摘要