2-(pyridin-2-yl)-1-phenyl-1-ethenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-1-phenyl-1-ethenamine
• 英文别名: 1-amino-1-phenyl-2-(2-pyridyl)ethene；1-Phenyl-2-pyridin-2-ylethenamine；1-phenyl-2-pyridin-2-ylethenamine
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: ALMLTRYQDPRNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-1-phenyl-1-ethenamine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到1H-2,5-diphenyl-3,4-di(2-pyridyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1H-2,3,4,5-Tetraarylpyrroles by oxidation of heterocyclic imine-enamines

  摘要：

  Heterocyclic imine-enamines 1 were prepared from metalated methyl substituted heterocycles and aromatic nitriles and then oxidized with lead tetracetate to give various tetraarylpyrroles 2.

  DOI：

  10.1080/00397919608086755
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 苯甲腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-(pyridin-2-yl)-1-phenyl-1-ethenamine
  参考文献：
  名称：

  完全和不同丙烯酸化吡啶的三步合成

  摘要：

  在空气中存在FeCl 3的情况下，β-（2-吡啶基）烯胺和α，β-不饱和酮的缩合得到高度取代的吡啶。因此，仅通过三个步骤就可以通过简单的实验操作从市售试剂中合成不同取代的五芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901663

文献信息

• An Unprecedented Approach to 4,5-Disubstituted Pyrimidine Derivatives by a ZnCl₂-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction
  作者：Toshiaki Sasada、Fuminori Kobayashi、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol900382j

  日期：2009.5.21

  ZnCl2-catalyzed three-component coupling reaction involving a variety of functionalized enamines, triethyl orthoformate, and ammonium acetate, which leads to the production of 4,5-disubstituted pyrimidine derivatives in a single step. The procedure can be successfully applied to the efficient synthesis of mono- and disubstituted pyrimidine derivatives, using methyl ketone derivatives instead of enamines

  我们开发了ZnCl 2催化的三组分偶联反应，涉及多种官能化的烯胺，原甲酸三乙酯和乙酸铵，可在单个步骤中生产4,5-二取代的嘧啶衍生物。使用甲基酮衍生物代替烯胺，该方法可以成功地用于有效合成单取代和二取代的嘧啶衍生物。
• A General Strategy for N-(Hetero)arylpiperidine Synthesis Using Zincke Imine Intermediates
  作者：Jake D. Selingo、Jacob W. Greenwood、Mary Katherine Andrews、Chirag Patel、Andrew J. Neel、Barbara Pio、Michael Shevlin、Eric M. Phillips、Matthew L. Maddess、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.3c11504

  日期：2024.1.10

  compounds. Here, we present a general strategy to access N-(hetero)arylpiperidines using a pyridine ring-opening and ring-closing approach via Zincke imine intermediates. This process generates pyridinium salts from a wide variety of substituted pyridines and (heteroaryl)anilines; hydrogenation reactions and nucleophilic additions then access the N-(hetero)arylpiperidine derivatives. We successfully applied

  由于这种杂环在药物化合物中的普遍存在，合成各种取代哌啶的方法很有价值。在这里，我们提出了一种通过 Zincke 亚胺中间体使用吡啶开环和闭环方法获得N- (杂)芳基哌啶的一般策略。该过程由多种取代吡啶和（杂芳基）苯胺生成吡啶鎓盐；然后进行氢化反应和亲核加成得到N- (杂)芳基哌啶衍生物。我们成功地应用了高通量实验（HTE），使用药学相关的吡啶和（杂芳基）苯胺作为输入，并开发了一种在吡啶鎓盐形成过程中使用苯胺作为亲核试剂的一锅法工艺。该策略对于生成哌啶文库和应用（例如复杂片段的聚合偶联）是可行的。
• Konakahara, Takeo; Sato, Kenji; Matsuki, Masayuki, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 490
  作者：Konakahara, Takeo、Sato, Kenji、Matsuki, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• Three Step Synthesis of Fully and Differently Arylated Pyridines
  作者：Mao Arita、Soichi Yokoyama、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.201901663

  日期：2020.1.31

  Condensation of β‐(2‐pyridyl)enamine and α,β‐unsaturated ketone in the presence of FeCl3 under air afforded highly substituted pyridines. Synthesis of differently substituted pentaarylpyridines was consequently achieved via only three steps from commercially available reagents with simple experimental manipulations.

  在空气中存在FeCl 3的情况下，β-（2-吡啶基）烯胺和α，β-不饱和酮的缩合得到高度取代的吡啶。因此，仅通过三个步骤就可以通过简单的实验操作从市售试剂中合成不同取代的五芳基吡啶。
• Preparation of 1H-2,3,4,5-Tetraarylpyrroles by oxidation of heterocyclic imine-enamines
  作者：J. Lehuede、Y. Mettey、J-M. Vierfond

  DOI：10.1080/00397919608086755

  日期：1996.2

  Heterocyclic imine-enamines 1 were prepared from metalated methyl substituted heterocycles and aromatic nitriles and then oxidized with lead tetracetate to give various tetraarylpyrroles 2.