2-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 2-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 3-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: ALPQJMZVEPEYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以19 %的产率得到2-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2H-氮丙啶和 3-氨基-2-氟吡啶的活化/环化生成 2-芳基-吡啶并[2,3-b]吡嗪

  摘要：

  描述了从 3-氨基-2-氟吡啶制备 2-芳基-吡啶并[2,3-b]吡嗪的一般方法。该方法依赖于通过 Tf 2 O/DTBMP 组合进行的 2H-氮丙啶亲电激活。吡啶取代模式的变化以及 2H-氮丙啶提供了双环杂环的单一区域异构体

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400297

文献信息

• Bismuth(III)-Catalyzed Rapid Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinoxalines in Water
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Kokku Premalatha、Kattela Shiva Shankar

  DOI：10.1055/s-0028-1083230

  日期：2008.12

  A variety of 2,3-disubstituted quinoxalines are readily prepared in high yields under extremely mild conditions by cyclocondensation of arene-1,2-diamines with 1,2-dicarbonyls using a catalytic amount of bismuth(III) triflate. The reactions of 2,3-di­aminopyridine with 1,2-dicarbonyls produce pyrido[2,3-b]pyrazine derivatives under similar conditions.

  在极温和的条件下，通过使用催化剂三氟甲基铋(III) 提供的少量三氟酸盐，能高产率地合成多种 2,3-二取代喹喔啉。将芳香族 1,2-二胺与 1,2-二酮环缩合反应。2,3-二氨基吡啶与 1,2-二酮在类似条件下反应生成吡啶[2,3-b]吡唑衍生物。
• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of o-phenylenediamines with 2-aryl/heteroarylethylamines: direct access to construct quinoxalines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Anupama Saini、Sankala Naga Chandrudu、Devarapalli Chenna Rao、Harsh Yadav、Binay Kumar

  DOI：10.1039/c7ob00122c

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative coupling reaction of o-phenylenediamines with 2-aryl/heteroarylethylamines using molecular oxygen as an oxidant has been developed. This approach provides a practical and direct access to construct quinoxalines in excellent yields at room temperature. The reaction has a broad substrate scope and exhibits excellent functional-group tolerance. This method could be easily

  已经开发出使用分子氧作为氧化剂的邻苯二胺与2-芳基/杂芳基乙胺的铜催化的氧化偶联反应。这种方法提供了一种实用且直接的途径，可以在室温下以优异的产率构建喹喔啉。该反应具有广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。该方法可以容易地扩大规模，并应用于具有喹喔啉结构支架的生物活性分子的合成。
• Tandem oxidation processes for the preparation of nitrogen-containing heteroaromatic and heterocyclic compounds
  作者：Steven A. Raw、Cecilia D. Wilfred、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b315689c

  日期：——

  alpha-hydroxy ketones undergo manganese dioxide-mediated oxidation followed by in situ trapping with aromatic or aliphatic 1,2-diamines to give quinoxalines or dihydropyrazines, respectively, in a one-pot procedure which avoids the need to isolate the highly reactive dicarbonyl intermediates. The scope and limitations of these procedures are outlined and modifications to this procedure are discussed

  α-羟基酮经过二氧化锰介导的氧化，然后通过一锅法分别与芳香族或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别得到喹喔啉或二氢吡嗪，避免了分离高反应性二羰基中间体的需要。概述了这些方法的范围和局限性，并讨论了对该方法的修改，其中在同一反应容器中进行还原，生成哌嗪或氧化生成吡嗪。
• Catalytic application of recyclable silica-supported bismuth(III) chloride in the benzo[N,N]-heterocyclic condensation
  作者：Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Atena Shakeri、Hossein Reza Darabi、Mitra Ghassemzadeh、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.037

  日期：2013.10

  Silica-supported bismuth(III) chloride (BiCl3/SiO2) has been successfully employed in the condensation of 1,2-dicarbonyls with a variety of arene-1,2-diamines bearing either electron withdrawing or donating functional groups. The catalyzed reaction proceeded smoothly under ambient temperature in methanol to give the corresponding quinoxaline and pyrido[2,3-b]pyrazine compounds in good to excellent

  二氧化硅负载的氯化铋（III）（BiCl 3 / SiO 2）已成功地用于1,2-二羰基化合物与各种带有吸电子或供电子官能团的芳烃1,2-二胺的缩合反应。催化的反应在环境温度下在甲醇中平稳进行，以良好的至优异的产率得到相应的喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪化合物。与均相BiCl 3相比，该催化剂具有显着的可重用活性和更高的催化性能。介绍了一种可行的BiCl 3 / SiO 2催化作用机理。此外，制备的不对称苯并[ N]的晶体结构，Ñ ] -heterocycles已经通过单晶X射线衍射来确定。