(2S*,4R*,5R*)-2-methyl-4-(phenylsulfonyl)-1,6-dioxaspiro<4,5>decan-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S*,4R*,5R*)-2-methyl-4-(phenylsulfonyl)-1,6-dioxaspiro<4,5>decan-10-one
• 英文别名: (2S,4R,5R)-4-(benzenesulfonyl)-2-methyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-6-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅S
• 分子量: 310.371
• InChiKey: ALQALZSVTAAXMI-NILFDRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 5-methyl-3-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydrofuran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2R*,4S*,5R*)-2-methyl-4-(phenylsulfonyl)-1,6-dioxaspiro<4,5>decan-10-one 、 (2S*,4S*,5R*)-2-methyl-4-(phenylsulfonyl)-1,6-dioxaspiro<4,5>decan-10-one 、 (2R*,4R*,5R*)-2-methyl-4-(phenylsulfonyl)-1,6-dioxaspiro<4,5>decan-10-one 、 (2S*,4R*,5R*)-2-methyl-4-(phenylsulfonyl)-1,6-dioxaspiro<4,5>decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  新的一步法合成功能化的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷

  摘要：

  β-苯磺酰基二氢呋喃1被容易地通过还原α -苯磺酰基γ内酯用DIBAL-H的制备，接着用加入MsCl-ET脱水3 N.二氢呋喃1与n-BuLi去质子化了并且将得到的α-锂化负碳离子与反应各种各样的亲电试剂。特别令人感兴趣的是它与γ-内酯的反应，因为一步法即可获得高产率的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷。这种在非酸性条件下合成螺环酮的新方法是热力学控制的，并且在C-4，C-5和C-7处（但在C-2处）具有很高的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00453-f

文献信息

• New one-step process for the synthesis of functionalized 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes
  作者：Juan C. Carretero、Javier Rojo、Nuria Díaz、Chafiq Hamdouchi、Ana Poveda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00453-f

  日期：1995.7

  β-Phenylsulfonyl dihydrofurans 1 were readily prepared by reduction of α-phenylsulfonyl-γ-lactones with DIBAL-H, followed by dehydration with MsCl-Et3N. Dihydrofurans 1 were deprotonated with n-BuLi and the resulting α-lithiated carbanion reacted with a wide variety of electrophiles. Particularly interesting is its reaction with γ-lactones because affords 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes in good yields in

  β-苯磺酰基二氢呋喃1被容易地通过还原α -苯磺酰基γ内酯用DIBAL-H的制备，接着用加入MsCl-ET脱水3 N.二氢呋喃1与n-BuLi去质子化了并且将得到的α-锂化负碳离子与反应各种各样的亲电试剂。特别令人感兴趣的是它与γ-内酯的反应，因为一步法即可获得高产率的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷。这种在非酸性条件下合成螺环酮的新方法是热力学控制的，并且在C-4，C-5和C-7处（但在C-2处）具有很高的立体选择性。