(E)-hex-1-en-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hex-1-en-1-yl benzoate
• 英文别名: [(E)-hex-1-enyl] benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ALTSDDHTSDGUCM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Potassium benzoate 、 potassium (E)-1-hexenyl trifluoroborate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(E)-hex-1-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基三氟硼酸盐与羧酸或羧酸盐的非脱羧交叉偶联：烯醇酯的合成

  摘要：

  描述了一种轻度铜催化的Chan-Lam-Evans型交叉偶联反应，用于区域选择性和立体定向制备（E）-或（Z）-烯醇酯。该方法在60°C的O 2下，在具有催化作用的CuBr和DMAP和4Å分子筛的存在下，将羧酸盐或羧酸与链烯基三氟硼酸钾盐偶合。总的来说，该方法证明了羧酸是适合非脱羧铜催化的交叉偶联反应的合适反应伙伴，可在类Ullmann反应中形成C-O键。

  DOI：

  10.1021/ol4013712

文献信息

• Stereoselective synthesis of Z-enol esters catalysed by [bis(diphenylphosphino)alkane]bis(2-methylpropenyl)ruthenium complexes
  作者：Henri Doucet、Jürgen Höfer、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c39930000850

  日期：——

  Z-Enol esters are obtained via region- and stereo-selective addition of carboxylic acids to terminal alkynes, with formation of a C(1) carbon–oxygen bond, in the presence of a [RuPh2P(CH2)nPPh2}η3-CH2–C(Me)CH2}2] catalyst precursor.

  通过[RuPh2P(CH2)nPPh2}η3-CH2–C(Me)CH2}2]催化剂前体的存在下，末端炔烃与羧酸的区域和立体选择性加成反应，实现了Z-烯醇酯的合成，并形成了C(1)碳-氧键。
• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。
• Ruthenium(IV)-Catalyzed Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes in Aqueous Medium
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1021/om1010325

  日期：2011.2.28

  promote the selective Markovnikov addition of both aromatic and aliphatic carboxylic acids to a large variety of terminal alkynes, enynes, and diynes as well as propargylic alcohols. In this way, a wide number of enol esters and β-oxo esters could be synthesized in moderate to good yields under mild conditions (60 °C) in an aqueous medium.

  二聚的双（烯丙基）合钌（IV）配合物[的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲-2,6-二烯-1,8-二基）（5）和单核几个物种的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（L）]（L =二电子给体配体）（6）衍生的从5起已检查过使用水作为绿色反应介质将羧酸加成到末端炔烃上的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与单核获得衍生物的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PPH 3）]（6A），这是能够促进选择性Markovnikov加成芳族和脂族羧酸都可以用于各种末端炔烃，烯炔和二炔以及炔丙醇。以此方式，可以在温和条件下（60℃）在水性介质中以中等至良好的产率合成大量的烯醇酯和β-氧代酯。
• Synthesis, characterization, and catalytic evaluation of ruthenium–diphosphine complexes bearing xanthate ligands
  作者：Mohammed Zain Aldin、Anthony Maho、Guillermo Zaragoza、Albert Demonceau、Lionel Delaude

  DOI：10.1039/c8dt02838a

  日期：——

  quasi-reversible waves were observed for the Ru2+/Ru3+ redox couples with E1/2 values ranging between 0.65 and 0.80 V vs. Ag/AgCl. The activity of chelates 1–9 was probed in three catalytic processes, viz., the synthesis of vinyl esters from benzoic acid and 1-hexyne, the cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate, and the atom transfer radical addition of carbon tetrachloride and methyl methacrylate. In

  [RuCl 2（p- cymene）] 2与O-乙基黄药酸钾和一组九种代表性的Ph 2 P–X–PPh 2二齿膦（dppm，dppe，dppp，dppb，dpppe，dppen，dppbz，dppff）的反应和DPEphos）提供了单金属[Ru（S 2 COEt）2（diphos）]螯合物1–9产率为62–96％。通过使用各种分析技术对所有产物进行了充分表征，并通过X射线晶体学确定了它们的分子结构。它们具有高度扭曲的八面体几何形状，S–Ru–S咬合角接近72°，P–Ru–P咬合角介于73°和103°之间。记录的阴离子黄药配体的键长和IR拉伸频率强烈表明EtO + CS 2 2-共振形式的重要贡献。1 H NMR和XRD分析表明，乙基的亚甲基质子是非对映异构的，这是由于它们的构象被相邻的苯环强烈锁定。在循环伏安法上，观察到Ru 2+ / Ru的准可逆波3+氧化还原对， E 1/2值相对于Ag
• Microwave-Assisted Synthesis of Vinyl Esters through Ruthenium-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：François Nicks、Lionel Libert、Lionel Delaude、Albert Demonceau

  DOI：10.1071/ch08480

  日期：——

  A rapid and efficient method is described for the selective synthesis of enol esters via the microwave-accelerated addition of carboxylic acids to terminal alkynes. The method employs the readily available [RuCl2(p-cymene)(PPh3)] complex as catalyst without the need of bases, and reactions are complete in 20 min.

  描述了一种快速有效的方法，用于通过微波促进羧酸加成至末端炔烃来选择性合成烯醇酯。该方法使用易于获得的[RuCl 2（对-cymene）（PPh 3）]络合物作为催化剂，无需碱，反应在20分钟内完成。