potassium (E)-1-hexenyl trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (E)-1-hexenyl trifluoroborate
• 英文别名: potassium;trifluoro-[(E)-hex-1-enyl]boranuide
• 化学式: C₆H₁₁BF₃*K
• 分子量: 190.058
• InChiKey: KJDSSIHEPISLJQ-IPZCTEOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (E)-1-hexenyl trifluoroborate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超强酸的弱亲核共轭碱作为简单 β-烷基乙烯基（芳基）-λ3-溴的乙烯基双分子亲核取代中的强大亲核试剂

  摘要：

  我们在此首次报道了通过硼-λ(3)-溴烷交换反应立体选择性合成简单 (E)-β-烷基乙烯基(芳基)-λ(3)-溴烷及其独特的双分子亲核取代乙烯基同碳原子在温和条件下。有趣的是，即使是弱亲核阴离子，如超强酸的共轭碱（HBF(4)、TfOH、Tf(2)CH(2)、Tf(3)CH、Tf(2)NH 等）也作为亲核试剂对乙烯基起作用） -λ(3)-溴。例如，(E)-乙烯基-λ(3)-溴烷与双(三氟甲基)甲烷化钾的乙烯基S(N)2反应立体选择性地产生了(Z)-乙烯基氧基氧锍叶立德，通过氧攻击独家反转构型，而与双（三氟甲磺酰基）亚胺钾反应主要提供（Z）-乙烯基氧基亚砜亚胺。形成鲜明对比的是，(E)-β-烷基乙烯基-λ(3)-碘烷不会与这些超强酸的共轭碱发生乙烯基 S(N)2 反应。芳基-λ(3)-碘代烷基和芳基-λ(3)-溴代烷基（后者更大）的离核性之间的差异可能在这些独特的反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja200479p
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-己烯-1-基硼酸 生成 potassium (E)-1-hexenyl trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  有机三氟硼酸盐与对碘甲苯二氟化物反应简便合成碘鎓盐

  摘要：

  开发了一种简单易行的合成各种碘鎓盐的方法，包括有机三氟硼酸钾与对碘甲苯二氟化物在温和条件下的反应。还进行了由炔基三氟硼酸盐一锅法合成(Z)-(2-氟烯基)碘鎓盐。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966031

文献信息

• Copper-Catalyzed Nondecarboxylative Cross Coupling of Alkenyltrifluoroborate Salts with Carboxylic Acids or Carboxylates: Synthesis of Enol Esters
  作者：Fang Huang、Tan D. Quach、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol4013712

  日期：2013.6.21

  A mild copper-catalyzed Chan–Lam–Evans type cross-coupling reaction for the regioselective and stereospecific preparation of (E)- or (Z)-enol esters is described. The method couples carboxylate salts or carboxylic acids with potassium alkenyltrifluoroborate salts in the presence of catalytic CuBr and DMAP with 4 Å molecular sieves under O2 at 60 °C. Overall, this method demonstrates carboxylic acids

  描述了一种轻度铜催化的Chan-Lam-Evans型交叉偶联反应，用于区域选择性和立体定向制备（E）-或（Z）-烯醇酯。该方法在60°C的O 2下，在具有催化作用的CuBr和DMAP和4Å分子筛的存在下，将羧酸盐或羧酸与链烯基三氟硼酸钾盐偶合。总的来说，该方法证明了羧酸是适合非脱羧铜催化的交叉偶联反应的合适反应伙伴，可在类Ullmann反应中形成C-O键。
• Copper(II)-Catalyzed Ether Synthesis from Aliphatic Alcohols and Potassium Organotrifluoroborate Salts
  作者：Tan D. Quach、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol034454n

  日期：2003.4.1

  for the copper(II)-catalyzed etherification of aliphatic alcohols under mild and essentially neutral conditions is described. Air- and moisture-stable potassium alkenyl- and aryltrifluoroborate salts undergo cross-coupling with a variety of aliphatic primary and secondary alcohols and phenols, and are tolerant of a range of functional groups. The optimized conditions utilize catalytic copper(II) acetate

  [反应：见正文]描述了在温和且基本中性的条件下，铜（II）催化脂肪醇的醚化反应的方案。空气和水分稳定的烯基和氟代芳基三氟硼酸钾盐与各种脂族伯醇和仲醇和酚进行交叉偶联，并能耐受各种官能团。优化的条件是在氧气气氛下，在4 A分子筛的存在下，以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂的乙酸铜（II）催化催化剂作为配体。
• The Multiple Facets of Iodine(III) Compounds in an Unprecedented Catalytic Auto-amination for Chiral Amine Synthesis
  作者：Julien Buendia、Gwendal Grelier、Benjamin Darses、Amanda G. Jarvis、Frédéric Taran、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201602022

  日期：2016.6.20

  Iodine(III) reagents are used in catalytic one‐pot reactions, first as both oxidants and substrates, then as cross‐coupling partners, to afford chiral polyfunctionalized amines. The strategy relies on an initial catalytic auto C(sp3)−H amination of the iodine(III) oxidant, which delivers an amine‐derived iodine(I) product that is subsequently used in palladium‐catalyzed cross‐couplings to afford a

  碘（III）试剂用于催化一锅法反应，首先用作氧化剂和底物，然后用作交叉偶联伙伴，以提供手性多官能胺。该策略依赖于碘（III）氧化剂的初始催化自动C（sp 3）-H胺化反应，该胺可提供胺衍生的碘（I）产品，该产品随后用于钯催化的交叉偶联中，从而提供多种具有高产量和出色的立体选择性的有用构建基块。这项研究证明了高价碘试剂的自我胺化的概念，这增加了芳基部分的价值。
• Reactions of Perfluorinated Alkenyl-, Alkynyl-, Alkyltrifluoroborates, and Selected Hydrocarbon Analogues with the Halogenating Agents Hal2 (Hal = F, Cl, Br), “BrF” (BrF3-Br2 1:1), and ICl
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1002/zaac.201100276

  日期：2012.3

  fluorine (5 %) in 1, 1, 1, 3, 3-pentafluorobutane (PFB) showed only [Bu4N][CF3CF2CF2BF3] as fluorine addition product besides extensive fluorodeboration. Suspensions of the insoluble K[CF2=CFBF3] salt reacted with Cl2 and Br2 in CH2Cl2 giving preferentially products of halogen addition across the C=C bond. In reactions with ICl iododeboration with formation of CF2=CFI occurred besides 1, 2-addition with

  [Bu4N][RBF3] [R = CnF2n+1CF=CF（顺式，反式），CF2=CF，CF2=C（CF3），反式-C4H9CF=CF，反式-C6H5CF=CF，C4H9CH=CH（顺式，反式）的反应、反式)、CF3C≡C 和 C4H9C≡C] 与氯、溴、BrF3 + Br2（相当于“BrF”）和溶液中的 ICl（CH2Cl2、CHCl3、CF3CH2CF2CH3）导致卤素的 1, 2-加成和/或用卤素代替硼（卤代硼化）。[Bu4N][CF3C≡CBF3] 与低于等摩尔量的稀释氟 (5 %) 在 1, 1, 1, 3, 3-五氟丁烷 (PFB) 中的反应表明仅 [Bu4N][CF3CF2CF2BF3] 作为氟加成产物除了广泛的氟硼酸。不溶性 K[CF2=CFBF3] 盐的悬浮液在 CH2Cl2 中与 Cl2 和 Br2 反应，优先生成卤素通过 C=C 键加成的产物。在与 ICl 碘脱硼的反应中，除了
• FUNCTIONALIZED PRIMARY ALKYLTRIFLUOROBORATE SALTS AND METHOD FOR MAKING THE SAME
  申请人：SAN DIEGO STATE UNIVERSITY FOUNDATION

  公开号：US20170066786A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention provides methods for preparing boronic acids, for example, primary alkyl or alkenyl boronic acids, and alkali metal alkyl trifluoro borate salts, as described herein, wherein the primary alkyl boronic acids and the potassium alkyl trifluoroborate salts can contain one or more unprotected functional groups.

  该发明提供了制备硼酸的方法，例如，本文所述的主要烷基或烯基硼酸和碱金属烷基三氟硼酸盐，其中主要烷基硼酸和钾烷基三氟硼酸盐可以含有一个或多个未保护的功能基团。