2-fluoro-4-morpholinylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-fluoro-4-morpholinylpyridine
• 英文别名: 4-(2-Fluoropyridin-4-yl)morpholine；4-(2-fluoropyridin-4-yl)morpholine
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O
• 分子量: 182.198
• InChiKey: ALUCTPYLNUYQLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟吡啶 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-fluoro-4-morpholinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性亲核芳香取代和催化加氢氟化合成特定氟化的4-氨基吡啶衍生物的研究

  摘要：

  研究了五氟吡啶和2,4,6-三氟吡啶与一系列伯胺和仲胺的反应。在所有情况下，五氟吡啶的亲核芳香取代都具有较高的区域选择性，可提供预期的4-氨基吡啶衍生物，且产率极高，而2,4,6-三氟吡啶的区域选择性则取决于进攻性亲核试剂的空间位阻。小亲核试剂（例如吗啉）会高度优先地攻击吡啶环的4位，而体积更大的二胺会攻击2位和4位，从而导致形成三种区域异构产物。（R，R）-1,2-二氨基环己烷为中等体积的二胺，与2,4,6-三氟吡啶反应，以30％的收率得到所需的双（4-氨基吡啶基）环己烷衍生物。对于加氢脱氟，检验了两种方法。使用肼和随后的硫酸铜（II）的两步过程仅除去了一个氟取代基，但收率不足以还原更复杂的底物。用二茂钛二氟化物作为前催化剂和二苯基硅烷作为还原剂，我们能够选择性地除去各种4-氨基吡啶衍生物的C-2和C-4位上的氟取代基。该方案允许合成化合物，例如二价手性4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）

  DOI：

  10.1002/adsc.201500393

文献信息

• O-GLYCOPROTEIN-2-ACETAMIDO-2-DEOXY-3-D-GLUCOPYRANOSIDASE INHIBITORS
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：EP3853226A1

  公开（公告）日：2021-07-28
• [EN] O-GLYCOPROTEIN-2-ACETAMIDO-2-DEOXY-3-D-GLUCOPYRANOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'O-GLYCOPROTÉINE-2-ACÉTAMIDO-2-DÉSOXY-3-D-GLUCOPYRANOSIDASE
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2020061150A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Described herein are compounds represented by formulas (IA) or (IB) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising the same and methods of preparing and using the same. The variables R1, R3, R4, Y1, Y2, Ar, Z and n are as defined herein.
• Studies on the Synthesis of Specifically Fluorinated 4-Amino- pyridine Derivatives by Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution and Catalytic Hydrodefluorination
  作者：Gabriel Podolan、Phillip Jungk、Dieter Lentz、Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/adsc.201500393

  日期：2015.10.12

  titanocene difluoride as pre-catalyst and diphenylsilane as reducing agent we were able to selectively remove fluorine substituents at positions C-2 and C-4 of a variety of 4-aminopyridine derivatives. This protocol allows the synthesis of compounds such as the divalent chiral 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) analogue (R,R)-trans-N,N′-dimethyl-N,N′-bis(pyridin-4-yl)cyclohexane-1,2-diamine with fair overall

  研究了五氟吡啶和2,4,6-三氟吡啶与一系列伯胺和仲胺的反应。在所有情况下，五氟吡啶的亲核芳香取代都具有较高的区域选择性，可提供预期的4-氨基吡啶衍生物，且产率极高，而2,4,6-三氟吡啶的区域选择性则取决于进攻性亲核试剂的空间位阻。小亲核试剂（例如吗啉）会高度优先地攻击吡啶环的4位，而体积更大的二胺会攻击2位和4位，从而导致形成三种区域异构产物。（R，R）-1,2-二氨基环己烷为中等体积的二胺，与2,4,6-三氟吡啶反应，以30％的收率得到所需的双（4-氨基吡啶基）环己烷衍生物。对于加氢脱氟，检验了两种方法。使用肼和随后的硫酸铜（II）的两步过程仅除去了一个氟取代基，但收率不足以还原更复杂的底物。用二茂钛二氟化物作为前催化剂和二苯基硅烷作为还原剂，我们能够选择性地除去各种4-氨基吡啶衍生物的C-2和C-4位上的氟取代基。该方案允许合成化合物，例如二价手性4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）