t-butyl 3-(3-methoxyphenyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: t-butyl 3-(3-methoxyphenyl)butanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(3-methoxyphenyl)butanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ALVKNYMUQJNPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 、 3-甲氧基苯硼酸 在 Rh(acac)(C₂H₄)2*(S)-binap 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到t-butyl 3-(3-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）/（S）-BINAP催化芳基硼酸不对称共轭1,4-加成至α，β-不饱和酯

  摘要：

  在铑（I）催化剂存在下，芳基硼酸与α，β-不饱和酯进行共轭1，4-加成，以高收率得到β-芳基酯。在3 mol％Rh（acac）（C（2）H（4））（2）和（S）-binap的存在下，将芳基硼酸添加到巴豆酸异丙酯中会导致高收率和高对映选择性，超过90％ee在100℃下，铑/（S）-联萘酚配合物在将苯基硼酸加到巴豆酸苄酯中时提供了（R）-3-苯基丁酸。讨论了对手性膦配体，铑前体和α，β-不饱和酯上的取代基的对映选择性的影响，以及催化循环的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0002184

文献信息

• Asymmetric Conjugate 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Esters Catalyzed by Rhodium(I)/(<i>S</i>)-binap
  作者：Satoshi Sakuma、Masaaki Sakai、Ryoh Itooka、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo0002184

  日期：2000.9.1

  Arylboronic acids underwent the conjugate 1,4-addition to alpha, beta-unsaturated esters to give beta-aryl esters in high yields in the presence of a rhodium(I) catalyst. The addition of arylboronic acids to isopropyl crotonate resulted in high yields and high enantioselectivity exceeding 90% ee in the presence of 3 mol % of Rh(acac)(C(2)H(4))(2) and (S)-binap at 100 degrees C. The rhodium/(S)-binap

  在铑（I）催化剂存在下，芳基硼酸与α，β-不饱和酯进行共轭1，4-加成，以高收率得到β-芳基酯。在3 mol％Rh（acac）（C（2）H（4））（2）和（S）-binap的存在下，将芳基硼酸添加到巴豆酸异丙酯中会导致高收率和高对映选择性，超过90％ee在100℃下，铑/（S）-联萘酚配合物在将苯基硼酸加到巴豆酸苄酯中时提供了（R）-3-苯基丁酸。讨论了对手性膦配体，铑前体和α，β-不饱和酯上的取代基的对映选择性的影响，以及催化循环的机理。