1,3-diphenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-diphenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: ALWRDALOVKZBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-azepanyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,3-diphenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  通过共轭偶氮亚胺叶立德中间体的1，5-环合反应从1-二烷基氨基-3-磷酰基（或膦基）丙二烯合成吡咯

  摘要：

  1-二烷基氨基-1,3-二芳基-3- diphenylphosphanylallenes 3A - ë被热转化成一个-annulated 3,5- diarylpyrroles 6A - ˚F和[一个] -annulated苯并[ C ^ ]氮杂7A，b，d。这些转化可能包括可以进行1,5-或1,7-电环化的共轭甲亚胺叶立德中间体。当二苯基膦烷基取代基被二苯基磷酰基取代时，周选择性显着转向1，5-环化。因此，1 -二烷基氨基-3-（二苯基磷酰基）丙二烯4A - ˚F收率吡咯6个，并用改进的产量，除非在丙二烯的3-芳基取代基是富电子太（例如，苯并二氧戊环-5-基，4F → 7F）。可以通过一锅法进行三步或四步氨基丙烯4的制备和热转化，从而提供了从烯胺酮方便地合成[ a ]-环化的3,5-二芳基吡咯的方法。

  DOI：

  10.1021/jo049586o

文献信息

• 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrole-2-carbonitriles: Useful Intermediates in the Synthesis of Fused Pyrroles and 2,2′-Bipyrroles
  作者：Marco M. Nebe、Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00393

  日期：2016.5.20

  3-dihydro-1H-pyrrolizines as well as 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines were obtained from these precursors in high yields in an alkylation/annulation sequence. The same conditions were applied in the synthesis of a 5,8-dihydroindolizine, which could easily be transformed to the corresponding indolizine by dehydrogenation. Furthermore, oxidative couplings of 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles with copper(II)-salts

  含有吡咯部分的各种杂环结构是通过一锅法从容易获得的3,4-二氢-2 H-吡咯-2-腈合成的。从这些前体中获得了5,6,7,8-四氢吲哚并嗪，2,3-二氢-1 H-吡咯并嗪以及6,7,8,9-四氢-5 H-吡咯并[1,2- a ]氮杂以烷基化/环化顺序高收率。将相同的条件应用于5,8-二氢吲哚嗪的合成中，可以很容易地通过脱氢将其转化为相应的吲哚嗪。此外，3,4-二氢-2 H的氧化偶合根据反应条件，带有铜（II）盐的-吡咯-2-甲腈可提供2,2'-联吡咯以及5,5'-双（5-氰基-1-吡咯啉）。总体而言，这些方法可从市售起始原料中分两步高收率地获得各种含吡咯的杂环。
• Synthesis of Pyrroles from 1-Dialkylamino-3-phosphoryl(or phosphanyl)allenes through 1,5-Cyclization of Conjugated Azomethine Ylide Intermediates
  作者：Martin Reisser、Gerhard Maas

  DOI：10.1021/jo049586o

  日期：2004.7.1

  5-diarylpyrroles 6a−f and [a]-annulated benzo[c]azepines 7a,b,d. These transformations are likely to include conjugated azomethine ylide intermediates that can undergo either a 1,5- or a 1,7-electrocyclization. The periselectivity is markedly shifted toward 1,5-cyclization when the diphenylphosphanyl substituent is replaced by the diphenylphosphoryl group. Thus, 1-dialkylamino-3-(diphenylphosphoryl)allenes

  1-二烷基氨基-1,3-二芳基-3- diphenylphosphanylallenes 3A - ë被热转化成一个-annulated 3,5- diarylpyrroles 6A - ˚F和[一个] -annulated苯并[ C ^ ]氮杂7A，b，d。这些转化可能包括可以进行1,5-或1,7-电环化的共轭甲亚胺叶立德中间体。当二苯基膦烷基取代基被二苯基磷酰基取代时，周选择性显着转向1，5-环化。因此，1 -二烷基氨基-3-（二苯基磷酰基）丙二烯4A - ˚F收率吡咯6个，并用改进的产量，除非在丙二烯的3-芳基取代基是富电子太（例如，苯并二氧戊环-5-基，4F → 7F）。可以通过一锅法进行三步或四步氨基丙烯4的制备和热转化，从而提供了从烯胺酮方便地合成[ a ]-环化的3,5-二芳基吡咯的方法。