2-(3-methoxyphenyl)-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-2-butanol
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)butan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ALYZRYLJGVKKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-2-butanol 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₁H₁₅N₃O
  参考文献：
  名称：

  游离苄胺的一锅CH丙烯酸化/内酰胺化级联反应。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00542
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 3-甲氧基苯乙酮 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  三烷基硼烷通过铜牺牲阳极的电化学烷基转移反应

  摘要：

  在铂阴极和铜阳极的存在下，通过电化学方法将三烷基硼烷中的烷基成功转移到羰基化合物上。新的，温和的电化学烷基转移反应以高收率产生了各种取代的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00915-0

文献信息

• Carbon Dioxide-Mediated C(<i>sp</i>²)–H Arylation of Primary and Secondary Benzylamines
  作者：Mohit Kapoor、Pratibha Chand-Thakuri、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.9b03375

  日期：2019.5.15

  the pharmacological importance of ortho-arylbenzylamines, however, effective ortho-C-C bond formation of free primary and secondary benzylamines using PdII remains an outstanding challenge. Presented herein is a new strategy for constructing ortho-arylated primary and secondary benzylamines mediated by carbon dioxide (CO2). The use of CO2 with Pd is critical to allowing this transformation to proceed

  通过过渡金属催化的 CH 活化形成 CC 键已成为快速制造新键的重要策略。然而，尽管邻芳基苄胺具有药理学重要性，但使用 PdII 形成游离伯胺和仲苄胺的有效邻 CC 键仍然是一个突出的挑战。本文提出了一种用于构建由二氧化碳 (CO2) 介导的邻位芳基化伯和仲苄胺的新策略。CO2 与 Pd 的使用对于允许这种转化在相对温和的条件下进行至关重要，机械研究表明它 (CO2) 直接参与速率决定步骤。此外，较温和的温度提供了无需脱保护即可直接使用或加工的游离胺产品。
• Reactions of Et₃ZnLi with Ketones:  Electronic and Steric Effects¹
  作者：Curtis A. Musser、Herman G. Richey

  DOI：10.1021/jo000630j

  日期：2000.11.1

  Toluene solutions of composition Et3ZnLi react rapidly with aldehydes and ketones to form addition products. Et3ZnNa and Et3ZnK solutions react readily with the same substrates although metalation, as well as addition, is significant with substrates having alpha -hydrogens. The Et3ZnM solutions react with 2-cyclohexenone to give mainly the 1,4-addition product. Relative rates of addition of Et3ZnLi to substituted acetophenones give a Hammett rho of 2.78. Addition of Et3ZnLi to acetophenone is sf owed significantly by alpha and ortho methyl substituents; relative rates of addition to acetophenone, o-methylacetophenone, and tert-butyl phenyl ketone are 1.00, 0.012, and 0.003.
• Access to “Friedel–Crafts-Restricted” <i>tert</i>-Alkyl Aromatics by Activation/Methylation of Tertiary Benzylic Alcohols
  作者：Joshua A. Hartsel、Derek T. Craft、Qiao-Hong Chen、Ming Ma、Paul R. Carlier

  DOI：10.1021/jo202371c

  日期：2012.4.6

  Herein we describe a two-step protocol to prepare m-tert-alkylbenzenes. The appropriate tertiary benzylic alcohols are activated with SOCl2 or concentrated HCl and then treated with trimethylaluminum, affording the desired products in 68-97% yields (22 examples). This reaction sequence is successful in the presence of a variety of functional groups, including acid-sensitive and Lewis-basic groups. In addition to t-Bu groups, 1,1-dimethylpropyl and 1-ethyl-1-methylpropyl groups can also be installed using this method.
• One-Pot C–H Arylation/Lactamization Cascade Reaction of Free Benzylamines
  作者：Pratibha Chand-Thakuri、Vinod G. Landge、Mohit Kapoor、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00542

  日期：2020.5.15

  ortho-arylation of benzylamines followed by in situ lactamization. This cascade sequence is enabled by the use of 2-iodobenzoates, which facilitates C-H arylation from the free amine under conditions that typically require an improved directing group approach. This reaction is characterized by a broad substrate scope with good functional group tolerance. The need for an ester versus carboxylic acid-functionalized

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。
• Electrochemical alkyl transfer reactions of trialkylborane to carbonyl compounds by use of copper sacrificial anode
  作者：Jung Hoon Choi、Jong Sung Youm、Cheon-Gyu Cho、Myung-Zoon Czae、Book Kee Hwang、Jung Sung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00915-0

  日期：1998.7

  Alkyl groups in trialkylboranes were successfully transferred to carbonyl compounds in the presence of the platinum cathode and copper anode by electrochemical method. The new, mild electrochemical alkyl transfer reaction produced various substituted alcohols in good yields.

  在铂阴极和铜阳极的存在下，通过电化学方法将三烷基硼烷中的烷基成功转移到羰基化合物上。新的，温和的电化学烷基转移反应以高收率产生了各种取代的醇。