2,2-Dimethyl-3-hydroxy-3-p-tolyl-buttersaeureaethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-3-p-tolyl-buttersaeureaethylester
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)butanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: AMCJXNDROHEOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-hydroxy-3-p-tolyl-buttersaeureaethylester 在 (thermal decarboxylation) 作用下， 生成 1-甲基-4-(3-甲基丁-2-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  脱羧研究。第六部分 β-酮酸和βγ-不饱和酸脱羧过渡态的比较

  摘要：

  将取代基对β- γ-不饱和酸的热脱羧速率的影响与其对β-酮酸的脱羧的影响进行比较。从观察到的相似性来看，认为反应具有几乎相同的过渡态。已经证明，烯酸的过渡态在很大程度上是非极性的。通过类推，得出酮酸通过很大程度上非极性的机理脱羧。关于β-酮酸脱羧的更早的论点得到了严格的审查。

  DOI：

  10.1039/j29680000436
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 对甲基苯乙酮 在 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以55%的产率得到2,2-Dimethyl-3-hydroxy-3-p-tolyl-buttersaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  双金属协同催化α-卤代酯与醛或酮的光诱导还原Reformatsky反应

  摘要：

  描述了协同双金属催化的光诱导还原 Reformatsky 反应。这种方法使得这种古老的反应能够在环境友好的条件下进行，无需化学计量的金属。使用该方案可以以中等到高产率有效地制备多种合成有用的 β-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/d3cc04671k

文献信息

• Studies in decarboxylation. Part VI. A comparison of the transition states for the decarboxylation of β-keto- and βγ-unsaturated acids
  作者：D. B. Bigley、J. C. Thurman

  DOI：10.1039/j29680000436

  日期：——

  The effect of substituents on the rate of thermal decarboxylation of βγ-unsaturated acids is compared to their effect on the decarboxylation of β-keto-acids. From the close similarity observed, it is argued that the reactions have nearly identical transition states. It is demonstrated that the transition state for the olefinic acids is largely non-polar; by analogy, the keto-acids are concluded to

  将取代基对β- γ-不饱和酸的热脱羧速率的影响与其对β-酮酸的脱羧的影响进行比较。从观察到的相似性来看，认为反应具有几乎相同的过渡态。已经证明，烯酸的过渡态在很大程度上是非极性的。通过类推，得出酮酸通过很大程度上非极性的机理脱羧。关于β-酮酸脱羧的更早的论点得到了严格的审查。
• Photoinduced reductive Reformatsky reaction of α-haloesters and aldehydes or ketones by cooperative dual-metal catalysis
  作者：Qi-Long Chen、Le Mao、Yi-Fan Pan、Heng Cai、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang、Ai-Jun Ma、Jin-Bao Peng、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d3cc04671k

  日期：——

  A photoinduced reductive Reformatsky reaction by cooperative dual-metal catalysis is described. This methodology enables the implementation of this venerable reaction in environmentally friendly conditions, obviating the need for a stoichiometric amount of metals. A broad range of synthetically useful β-hydroxy esters can be efficiently prepared in moderate to high yields using this protocol.

  描述了协同双金属催化的光诱导还原 Reformatsky 反应。这种方法使得这种古老的反应能够在环境友好的条件下进行，无需化学计量的金属。使用该方案可以以中等到高产率有效地制备多种合成有用的 β-羟基酯。