trans-2-(cyanomethyl)-1-pyridin-3-ylcyclohexanecarbothioic acid methylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trans-2-(cyanomethyl)-1-pyridin-3-ylcyclohexanecarbothioic acid methylamide
• 英文别名: (1R,2S)-2-(cyanomethyl)-N-methyl-1-pyridin-3-ylcyclohexane-1-carbothioamide
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃S
• 分子量: 273.402
• InChiKey: AMCLSRJQMFVOFW-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(cyanomethyl)-1-pyridin-3-ylcyclohexanecarbothioic acid methylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到trans-2-(2-aminoethyl)-1-pyridin-3-ylcyclohexanecarbothioic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基-环己烷甲硫甲酸甲酰胺衍生的强钾通道开放剂的合成和生物活性：新的钾通道开放剂。

  摘要：

  （+/-）-2-（氰基亚甲基）-1-吡啶-3-基环己烷甲硫基++ +酸甲酰胺（6）和反式（+/-）-2-（氰基甲基）-1-吡啶-的合成及生物活性据报道衍生自（+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（4）的3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（14）。测试化合物对钾诱导的去内皮化大鼠主动脉收缩的拮抗作用。提出了6和14修饰对体外K（+）通道开放活性的影响。如此衍生的这些新系列的钾通道开放剂最好以（+/-）-2- [2-（苯基硫烷基）亚乙基] -1-吡啶-3-基环己基硫代硫代甲酸甲酰胺（13d，RP 66266）和反式-（ +/-）-2- [2-[（[苯磺酰基）氨基]乙基] -1-吡啶-3-基环己烷硫代甲酸甲酰胺（25a，RP 66784），其IC90值分别为3和0.3 nM。最具活性的化合物的效力表明在额外的结合位点可能发生相互作用。本文所述的化合物是潜在的抗高血压药和抗心绞痛药。

  DOI：

  10.1021/jm00063a010
• 作为产物：
  描述：

  3-pyridylcyclohexanone thioamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 trans-2-(cyanomethyl)-1-pyridin-3-ylcyclohexanecarbothioic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基-环己烷甲硫甲酸甲酰胺衍生的强钾通道开放剂的合成和生物活性：新的钾通道开放剂。

  摘要：

  （+/-）-2-（氰基亚甲基）-1-吡啶-3-基环己烷甲硫基++ +酸甲酰胺（6）和反式（+/-）-2-（氰基甲基）-1-吡啶-的合成及生物活性据报道衍生自（+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（4）的3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（14）。测试化合物对钾诱导的去内皮化大鼠主动脉收缩的拮抗作用。提出了6和14修饰对体外K（+）通道开放活性的影响。如此衍生的这些新系列的钾通道开放剂最好以（+/-）-2- [2-（苯基硫烷基）亚乙基] -1-吡啶-3-基环己基硫代硫代甲酸甲酰胺（13d，RP 66266）和反式-（ +/-）-2- [2-[（[苯磺酰基）氨基]乙基] -1-吡啶-3-基环己烷硫代甲酸甲酰胺（25a，RP 66784），其IC90值分别为3和0.3 nM。最具活性的化合物的效力表明在额外的结合位点可能发生相互作用。本文所述的化合物是潜在的抗高血压药和抗心绞痛药。

  DOI：

  10.1021/jm00063a010

文献信息

• Thioformamide derivatives
  申请人：MAY AND BAKER LIMITED

  公开号：EP0377532A1

  公开（公告）日：1990-07-11

  Thioformamide derivatives of the formula: wherein: R represents alkyl; A represents an optionally substituted phenyl or heteroaromatic group; R¹ represents hydrogen, alkyl, cyano, carboxyl, formyl, carbamoyl, alkoxycarbonyl or a group -(CH₂)nOR², -(CH₂)nSR², -(CH₂)nN(R²]₂, -CH=CHR³, -CH=NOR⁴, -CONHR⁵, or -COR⁶; R² represents hydrogen, alkyl, alkanoyl, aryl, aryl(CH₂)n- or arylCO-, or, when attached to nitrogen, two R² groups may together represent alkylene; R³ represents hydrogen; alkyl, alkanoyl, carboxyl, carbamoyl, cyano, aryl, arylCO-, aryl(CH₂)n-, or aryl (CH₂)n CO-; R⁴ represents hydrogen, alkyl, aryl, aryl(CH₂)n-, optionally substituted alkyl, alkenyl, amino or carbamoyl N,N-disubstituted by alkylene; R⁵ represents alkyl, aryl, or aryl(CH₂)n- or an amino acid residue; R⁶ represents alkyl, aryl, or aryl(CH₂)n-; .... represents a single or double bond provided that when R¹ is formyl .... represents a double bond; Y represents ethylene, methylene or a direct bond; and n is 1 to 6; and salts thereof possessing useful pharmacological properties.

  式中的硫代甲酰胺衍生物： 其中 R 代表烷基；A 代表任选取代的苯基或杂芳族基团；R¹代表氢、烷基、氰基、羧基、甲酰基、氨基甲酰基、烷氧羰基或基团-(CH₂)nOR²、-(CH₂)nSR²、-(CH₂)nN(R²]₂、-CH=CHR³、-CH=NOR⁴、-CONHR⁵或-COR⁶；R² 代表氢、烷基、烷酰基、芳基、芳基(CH₂)n- 或芳基 CO-，或当与氮相连时，两个 R² 基团可共同代表亚烷基；R³ 代表氢、烷基、烷酰基、羧基、氨基甲酰基、氰基、芳基、芳基 CO-、芳基（CH₂）n- 或芳基（CH₂）n CO-；R⁴ 代表氢、烷基、芳基、芳基(CH₂)n-、任选取代的烷基、烯基、氨基或 N,N-亚烷基二取代的氨基甲酰基；R⁵ 代表烷基、芳基或芳基(CH₂)n- 或氨基酸残基；R⁶ 代表烷基、芳基或芳基(CH₂)n-；....代表单键或双键，条件是当 R¹ 是甲酰基时 .... 代表双键；Y 代表乙烯、亚甲基或直接键；n 是 1 至 6；及其盐类具有有用的药理特性。
• THIOFORMAMIDE DERIVATIVES
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0510028B1

  公开（公告）日：1995-03-15
• US5104883A
  申请人：——

  公开号：US5104883A

  公开（公告）日：1992-04-14
• US5364853A
  申请人：——

  公开号：US5364853A

  公开（公告）日：1994-11-15
• [EN] THIOFORMAMIDE DERIVATIVES
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1991010652A1

  公开（公告）日：1991-07-25

  (EN) Thioformamide derivatives of formula (I), in which R represents alkyl, Y represents methylene, ethylene or a direct bond, A represents optionally substituted phenyl or heterocyclyl and: R1 represents hydrogen, and R2 represents an N-alkylsulphonyl- or N-phenylsulphonyl-N'-alkylamidino or an aryl- or alkylsulphonyl group; R1 and R2 both independently represents alkyl- or aryl-sulphonyl groups; or R1 and R2 form together with the nitrogen atom a 3,5-dioxomorpholino group or analogue thereof; and salts thereof possess pharmacological activity and are also useful in inhibiting head hair loss.(FR) Des dérivés de thioformamide de formule (I), où R représente alkyle, Y représente méthylène, éthylène ou une liaison directe, A représente phényle ou hétérocyclyle facultativement substitués et: R1 représente hydrogène et R2 représente un groupe N-alkylsulphonyl- ou N-phénylsulphonyl-N'-alkylamidino ou un groupe aryl- ou alkylsulphonyle; R1 et R2 signifient tous deux indépendamment des groupes alkyl- ou aryl-sulphonyle; ou R1 et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote un groupe 3,5-dioxomorpholino ou analogue de celui-ci, et leurs sels, possèdent une action pharmacologique et sont également utiles pour inhiber la perte des cheveux.