1,1′-dibutyl-4,4′-bipyridinium bis(p-toluenesulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1′-dibutyl-4,4′-bipyridinium bis(p-toluenesulfonate)
• 英文别名: 1-Butyl-4-(1-butylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium;4-methylbenzenesulfonate；1-butyl-4-(1-butylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: 2C₇H₇O₃S*C₁₈H₂₆N₂
• 分子量: 612.811
• InChiKey: AMDCVQQZSXLYKG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-dibutyl-4,4′-bipyridinium bis(p-toluenesulfonate) 在 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-butyl-4-(1-butylpyridin-4-ylidene)pyridine
  参考文献：
  名称：

  两亲紫罗碱：有机还原剂的电化学生成和芳基卤化物在水中的 Pd 催化还原偶联

  摘要：

  1,1'-双(甲氧基乙氧基乙氧基乙基)-4,4'-联吡啶鎓甲苯磺酸盐的电还原生成两亲性有机还原剂，促进了钯催化的芳基溴化物在水中的还原偶联，得到相应的联芳基化合物。联芳基的产率和选择性取决于亚乙基氧基的长度和芳基溴化物的取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317857
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 对甲苯磺酸正丁酯 反应 24.0h， 以86%的产率得到1,1′-dibutyl-4,4′-bipyridinium bis(p-toluenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  两亲紫罗碱：有机还原剂的电化学生成和芳基卤化物在水中的 Pd 催化还原偶联

  摘要：

  1,1'-双(甲氧基乙氧基乙氧基乙基)-4,4'-联吡啶鎓甲苯磺酸盐的电还原生成两亲性有机还原剂，促进了钯催化的芳基溴化物在水中的还原偶联，得到相应的联芳基化合物。联芳基的产率和选择性取决于亚乙基氧基的长度和芳基溴化物的取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317857

文献信息

• Amphiphilic Viologen: Electrochemical Generation of Organic Reductant and Pd-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides in Water
  作者：Manabu Kuroboshi、Hideo Tanaka、Takashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0032-1317857

  日期：——

  Electroreduction of 1,1′-bis(methoxyethoxyethoxyethyl)-4,4′-bipyridinium tosylate generated amphiphilic organic reductants, which promoted the Pd-catalyzed reductive coupling of aryl bromides in water to give the corresponding biaryls. The yields and selectivity of biaryls depended on the length of ethyleneoxy groups and substituents of the aryl bromides.

  1,1'-双(甲氧基乙氧基乙氧基乙基)-4,4'-联吡啶鎓甲苯磺酸盐的电还原生成两亲性有机还原剂，促进了钯催化的芳基溴化物在水中的还原偶联，得到相应的联芳基化合物。联芳基的产率和选择性取决于亚乙基氧基的长度和芳基溴化物的取代基。