(Z)-1-(1-cyclohexenyl)-1-phenylthio-2-phenylethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-(1-cyclohexenyl)-1-phenylthio-2-phenylethene
• 英文别名: (Z)-1-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylthio-2-phenylethene；[(Z)-1-(cyclohexen-1-yl)-2-phenylethenyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₂₀H₂₀S
• 分子量: 292.445
• InChiKey: AMHBWYPZQBZAKU-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘环己烯 、 (2-phenylsulfanylethynyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) iodide 作用下， 以 苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(Z)-1-(1-cyclohexenyl)-1-phenylthio-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  A facile stereoselective synthesis of 1,3-dienyl and 1,4-dienyl sulfides by hydrostannylation-Stille tandem reaction of acetylenic sulfides

  摘要：

  在温和的条件下，通过钯催化乙炔基硫化物的氢化锡化反应，然后分别与烯基或烯丙基卤化物进行斯蒂尔偶联，可以在一锅内立体选择性地合成 1,3-二烯基和 1,4-二烯基硫化物，而且产量很高。

  DOI：

  10.3184/030823409x12506792542828

文献信息

• Novel stereoselective synthesis of 1-substituted 1,3-dien-2-yl sulfides via Stille coupling reactions of (E)-α-stannylvinyl sulfides with alkenyl iodides
  作者：Ming-Zhong Cai、Dong Wang、Ping-Ping Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.012

  日期：2006.2

  (E)-α-stannylvinyl sulfides are new difunctional reagents which undergo Stille coupling reactions with alkenyl iodides to afford stereoselectively 1-substituted 1,3-dien-2-yl sulfides in good yields.

  （E）-α-苯乙烯基乙烯基硫化物是新的双官能试剂，其与烯基碘化物进行Stille偶联反应，以良好的产率提供立体选择性的1-取代的1，3-二烯-2-基硫化物。
• A facile stereoselective synthesis of 1,3-dienyl and 1,4-dienyl sulfides by hydrostannylation-Stille tandem reaction of acetylenic sulfides
  作者：Fang Yao、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823409x12506792542828

  日期：2009.9

  1,3-Dienyl and 1,4-dienyl sulfides can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions in good yields by the palladium-catalysed hydrostannylation of acetylenic sulfides, followed by Stille coupling with alkenyl or allylic halides, respectively.

  在温和的条件下，通过钯催化乙炔基硫化物的氢化锡化反应，然后分别与烯基或烯丙基卤化物进行斯蒂尔偶联，可以在一锅内立体选择性地合成 1,3-二烯基和 1,4-二烯基硫化物，而且产量很高。