11-chloro-7-methylthiobicyclo[5.3.1]undeca-1(10),8-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 11-chloro-7-methylthiobicyclo[5.3.1]undeca-1(10),8-diene
• 英文别名: 11-Chloro-7-methylsulfanylbicyclo[5.3.1]undeca-1(10),8-diene
• 化学式: C₁₂H₁₇ClS
• 分子量: 228.786
• InChiKey: AMIYGGCPDOSBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 11-chloro-<5>metacyclophane 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 11-chloro-7-methylthiobicyclo[5.3.1]undeca-1(10),8-diene
  参考文献：
  名称：

  晕[5]元环烷的异常反应

  摘要：

  通过从卤环[5.3.0] dec-1（7）-烯2开始的通用方法的改进版本或通过11-氯[5]间环甲基的亲核取代，可以实现新型[5]环甲基1的合成。。1的构象分析表明，对于芳香族桥间位置11处的非常小的和非常大的取代基，强烈建议使用五亚甲基桥指向远离芳香环的exo构象，而中等大小的取代基会引起少量的内构象异构体的出现。在Diels-Alder与亲二烯体的反应中，化合物1表现得像反应性二烯，在芳香环的8和11位上加成。但是，用氯取代会降低反应速度；不对称双亲丙烯腈对两种可能的区域异构加合物8和9几乎没有偏爱。类似地，化合物1对酸具有异常的反应性，并且观察到有趣且不可预见的重排。取决于位置11的取代基，酸处理1可以得到邻环化的类似物，例如12（具有意外的取代模式）或螺环己二酮13h。特别感兴趣的是S N11-卤代[5]甲基环已烷的2Ar取代，这在未活化的芳族化合物的化学反应中尚无先例。取决于亲核

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<614::aid-ejoc614>3.0.co;2-q