O-2-methylphenyl diphenylphosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-2-methylphenyl diphenylphosphinate
• 英文别名: 2-methylphenyl diphenylphosphinate；o-tolyl diphenylphosphinate；1-Diphenylphosphoryloxy-2-methylbenzene
• 化学式: C₁₉H₁₇O₂P
• 分子量: 308.317
• InChiKey: AMKDSUBPBQOGAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 O-2-methylphenyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的芳基三氟甲磺酸与P（O）-H化合物的选择性O-磷酸化

  摘要：

  与以前的过渡金属催化的C-磷酸化反应建立C-P键相比，在不存在过渡金属催化剂和配体的情况下，在P（O）-H化合物存在下，芳基三氟甲磺酸酯的直接O-磷酸化选择性发生。碱通过的O-P键的结构。该转化在简单温和的条件下进行，并提供了一种从容易获得的P（O）-H化合物和三氟甲磺酸酯制备有价值的有机磷酰基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151971

文献信息

• DCC-assisted direct esterification of phosphinic and phosphoric acids with <i>O</i>-nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Jiandong Li、Pangliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395438

  日期：2018.4.3

  -promoted protocol for the selective and controllable esterification of P(O)OH compounds using O-nucleophiles (alcohols and phenols) as efficient esterification reagents is described. This method features a high efficiency and good functional-group tolerance, meaning a simple way to synthesize a broad spectrum of phosphinic and phosphoric acid esters from basic starting materials with moderate to excellent

  图形摘要 摘要描述了使用 O-亲核试剂（醇和酚）作为有效酯化试剂对 P(O)OH 化合物进行选择性和可控酯化的新型高效二环己基碳二亚胺促进方案。该方法具有高效率和良好的官能团耐受性，这意味着一种简单的方法可以从碱性原料合成广谱的次膦酸酯和磷酸酯，收率中等至极好。
• Highly Efficient and Convenient Access to Phosphinates via CHCl₃ -Assisted Direct Phosphorylation between R₂ P(O)H and ROH by Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Xiaojun Yu、Song Zhang、Zhiyu Jiang、Hong-Su Zhang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000385

  日期：2020.5.29

  A mild, efficient, convenient, and scalable method to synthesize phosphinates via direct phosphorylation between R2P(O)H and ROH was developed. Preliminary mechanistic studies suggest that a carbene‐involving process from CHCl3 to CH2Cl2 facilitates the phosphorylation.

  开发了一种温和，有效，方便和可扩展的方法，可通过R 2 P（O）H和ROH之间的直接磷酸化来合成次膦酸酯。初步的机理研究表明，从CHCl 3到CH 2 Cl 2的卡宾参与过程有助于磷酸化。
• CDI-promoted direct esterification of P(O)-OH compounds with phenols
  作者：Biquan Xiong、Chenghong Hu、Haotian Li、Congshan Zhou、Pangliang Zhang、Yu Liu、Kewen Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.036

  日期：2017.6

  efficient N,N′-carbonyl diimidazole-catalyzed protocol for the direct esterification of P(O)-OH compounds using phenols as efficient esterification reagents is illustrated. It is a simple way to synthesis a broad spectrum of functionalized O-aryl phosphinates, phosphonates, and phosphates from basic starting materials with moderate to excellent yields.

  说明了一种新颖且有效的N，N'-羰基二咪唑催化的方法，用于使用酚作为有效酯化剂的P（O）-OH化合物的直接酯化。这是一种简单的方法，可以从碱性原料中以中等到极好的收率合成各种功能化的O-芳基次膦酸酯，膦酸酯和磷酸盐。
• Copper-catalyzed direct esterification of P(O)–OH compounds with phenols
  作者：Biquan Xiong、Kui Zeng、Shanshan Zhang、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.028

  日期：2015.12

  A novel copper-catalyzed method for the direct esterification of P(O)–OH compounds using phenols as efficient esterification reagents is illustrated. It is a simple way to generate a broad spectrum of functionalized O-aryl phosphinates, phosphonates, and phosphates from basic starting materials with moderate to excellent yields.

  （O）-OH使用酚类作为有效酯化试剂被示为化合物P的直接酯化一种新颖的铜催化方法。它是一个简单的方法来生成的广谱官能ø -芳基次膦酸盐，膦酸盐，和磷酸盐从基础原料与中度至良好的产率。
• 一种膦酸酯类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN110903316B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明提供了一种膦酸酯类化合物及其制备方法与应用，所述方法包括如下步骤：在氮气氛围下，将P(O)‑H化合物、芳基三氟甲烷磺酸酯类化合物、碱试剂与有机溶剂混合，在80～130℃下搅拌反应15～24h，反应结束后经冷却、洗涤和萃取，得到有机相；对所得有机相进行干燥和蒸馏，得到膦酸酯类化合物；其中，P(O)‑H化合物、芳基三氟甲烷磺酸酯类化合物与碱试剂的摩尔比为1～3:1:2～3。该方法具有原料简单易得、反应条件简单、官能团兼容性广、产率高、适用性广的优点，所得膦酸酯类化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，将其应用在锂离子萃取领域的萃取率在53％以上。