methyl 3-amino-5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-amino-5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-5-(trifluoromethyl)-1-benzothiophene-2-carboxylate；methyl 3-amino-5-(trifluoromethyl)-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂S
• 分子量: 275.251
• InChiKey: AMLYZPBYHYGQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 哌嗪 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-amino-5-(trifluoromethyl) benzo[b]thiophen-2-yl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC ALDEHYDE TRAPPING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE PIÉGEAGE D'ALDÉHYDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present invention provides for the treatment, prevention, and/or reduction of a risk of a disease, disorder, or condition in which aldehyde toxicity is implicated in the pathogenesis, including ocular disorders, skin disorders, conditions associated with injurious effects from blister agents, and autoimmune, inflammatory, neurological and cardiovascular diseases by the use of a disclosed compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开号：

  WO2023278816A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基苯腈 、 巯基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以9.57 g的产率得到methyl 3-amino-5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH

  摘要：

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括用下式表示的化合物处理植物： 只要排除用与以下任一化合物相对应的化合物处理植物的促进植物生长方法：(1) 甲基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(2) 甲基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(3) 甲基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(4) 甲基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(5) 乙基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(6) 乙基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(7) 乙基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，以及(8) 乙基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯。

  公开号：

  US20150282482A1

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 3-aminobenzo[b]thiophene scaffolds for the preparation of kinase inhibitors
  作者：Mark C. Bagley、Jessica E. Dwyer、Maria D. Beltran Molina、Alexander W. Rand、Hayley L. Rand、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/c5ob00819k

  日期：——

  at 130 °C provides rapid access to 3-aminobenzo[b]thiophenes in 58–96% yield. This transformation has been applied in the synthesis of the thieno[2,3-b]pyridine core motif of LIMK1 inhibitors, the benzo[4,5]thieno[3,2-e][1,4]diazepin-5(2H)-one scaffold of MK2 inhibitors and a benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one inhibitor of the PIM kinases.

  在三乙胺存在下，在130°C的条件下，在三乙胺的存在下对2-卤代苄腈和巯基乙酸甲酯进行微波辐射，可以快速获得3-氨基苯并[ b ]噻吩，产率58-96％。此转化已应用于LIMK1抑制剂噻吩并[2,3- b ]吡啶核心基序，苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,4] diazepin-5（2）的合成中H）-一个MK2抑制剂的支架和PIM激酶的苯并[4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮抑制剂。
• EP2926660
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cu-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of 3-Aminoindazoles To Assemble 1-Aminoisoquinolines and 3-Aminobenzothiophenes
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02288

  日期：2019.11.15

  We disclose a novel Cu-catalyzed denitrogenative transannulation of 3-aminoindazoles to afford diverse functionalized 3-aminobenzothiophenes and 1-aminoisoquinolines, in which denitrogenative transannulation of 3-aminoindazoles is reported for the first time. This transformation proceeds via an "extrude-and-sew" strategy with an unprecedented radical reactivity of 3-aminoindazoles.
• US9894901B2
  申请人：——

  公开号：US9894901B2

  公开（公告）日：2018-02-20
• US9955689B2
  申请人：——

  公开号：US9955689B2

  公开（公告）日：2018-05-01