5-mercaptopyridine-2,3-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-mercaptopyridine-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-Sulfanylpyridine-2,3-dicarboxylic acid；5-sulfanylpyridine-2,3-dicarboxylic acid
• 化学式: C₇H₅NO₄S
• 分子量: 199.187
• InChiKey: AMSDARLLJGYDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡啶-2,3-二羧酸 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 caesium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5-mercaptopyridine-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NadA合成喹啉酸中反应中间体的晶体学陷阱

  摘要：

  NadA是一种多功能酶，可使磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）与亚氨基天冬氨酸（IA）缩合生成喹啉酸（QA），后者是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD（P））辅助因子的通用前体。使用X射线晶体学，我们（i）使用“ pH偏移”方法和缓慢反应的马氏球菌NadA变体表征了QA合成的两种反应中间体，并且（ii）观察到由于QA降解而产生的QA​​产物。中间类似物，绑定在通向溶剂介质的长隧道的入口附近。我们还使用了分子对接技术，基于之前发表的两个火球菌，提出了DHAP和IA之间的缩合机理。NadA结构。报告数据和我们的新结果的结合提供了NadA进行QA合成的基于结构的完整催化序列。

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b01104