(2E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(N-hydroxyimino)-N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(N-hydroxyimino)-N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]propanamide
• 英文别名: (2E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyimino-N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]propanamide
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN₃O₅S
• 分子量: 442.29
• InChiKey: AMSIPNAIOBBWAD-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-4-hydroxyphenyl)pyruvic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (2E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(N-hydroxyimino)-N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶XII抑制剂克服了成胶质细胞瘤的替莫唑胺耐药性。

  摘要：

  天然产物初级磺酰胺，psammaplin C（1）与临床使用的化疗药物（包括替莫唑胺）组合使用时，可以逆转多药耐药性并增加成胶质母细胞瘤（一种高度侵袭性原发性脑肿瘤）的存活率。我们以前表明1的作用机理是新颖的，其作用是由于碳酸酐酶XII（CA XII）抑制而间接干扰P-糖蛋白药物外排活性。为了建立构效关系，设计，合成了1的45个衍生物，并针对一组CA同工型进行了评估。化合物55被确定为CA XII的有效抑制剂（Ki = 0.56 nM），并使用胶质母细胞瘤患者的样品进行了体内和体外研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00282