1-(2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)piperazine
• 英文别名: 1-[2-(2-Fluorophenyl)phenyl]piperazine；1-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]piperazine
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂
• 分子量: 256.323
• InChiKey: AMSIWNUIURSQLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)piperazine 、 2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙基溴 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 ethyl acetate hydrochloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到5-fluoro-3-(2-(4-(2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-1H-indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  靶向SSRI / 5-HT 1A / 5-HT 7的新型芳烷基哌嗪衍生物的合成及类抗抑郁活性

  摘要：

  合成了一系列新型的芳烷基哌嗪衍生物，并对其5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力活性进行了评估。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）筛选了化合物的体内抗抑郁活性。结果表明化合物21k（RUI，IC 50  = 31 nM; 5-HT 1A，5-HT 7，k i  = 62，12 nM）和21n（RUI，IC 50  = 25 nM; 5-HT 1A，5 -HT 7，K我 = 28，3.3纳米）表现出高的亲和性对5-HT 1A/ 5-HT 7受体结合有效的5-羟色胺再摄取抑制作用。具体而言，最有前途的化合物21n具有良好的口服药代动力学特性和可接受的hERG谱，并且在FST和TST模型中显示出有效的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.063
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-[1,1'-联苯]-2-胺 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到1-(2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  靶向SSRI / 5-HT 1A / 5-HT 7的新型芳烷基哌嗪衍生物的合成及类抗抑郁活性

  摘要：

  合成了一系列新型的芳烷基哌嗪衍生物，并对其5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力活性进行了评估。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）筛选了化合物的体内抗抑郁活性。结果表明化合物21k（RUI，IC 50  = 31 nM; 5-HT 1A，5-HT 7，k i  = 62，12 nM）和21n（RUI，IC 50  = 25 nM; 5-HT 1A，5 -HT 7，K我 = 28，3.3纳米）表现出高的亲和性对5-HT 1A/ 5-HT 7受体结合有效的5-羟色胺再摄取抑制作用。具体而言，最有前途的化合物21n具有良好的口服药代动力学特性和可接受的hERG谱，并且在FST和TST模型中显示出有效的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.063