3,4,5-trimethoxyphenylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxyphenylaniline
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: AMSYUGHVVTYEBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenylaniline 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(difluoromethyl)-7,8,9-trimethoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的异氰酸酯与S-（二氟甲基）二芳基ulf盐的二氟甲基化：获得各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。

  摘要：

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00816
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,4,5-trimethoxyphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰氨基联芳基作为抗微管蛋白剂和信号转导抑制剂和转录激活剂 3 (STAT3) 信号

  摘要：

  一系列N-磺酰基-氨基联芳基衍生物已被检测为新型抗微管蛋白药物。化合物21 [ N -(4'-cyano-3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] 对四种癌细胞系（胰腺 AsPC-1、肺 A549、肝 Hep3B、和前列腺 PC-3)，平均 GI 50值为 57.5 nM。其他测定显示21不仅抑制微管蛋白聚合，而且抑制 STAT3 抑制的磷酸化，IC 50值为 0.2 μM。四种其他化合物（8、10、19和35) 也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型N-磺酰基-氨基联芳基（联芳基-苯磺酰胺）作为靶向 STAT3 和微管蛋白的有效抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00659

文献信息

• Selective synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines, 5,6-dihydrobenzo[c][1,8]naphthyridines and their fully aromatized analogues via the Pictet–Spengler reaction mediated by peptide coupling agent propylphosphonic anhydride (T3P)
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Padma Alagarsamy、Anandh Jothi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.034

  日期：2012.11

  A new method has been developed for the selective synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines, 5,6-dihydrobenzo[c][1,8]naphthyridines and their fully aromatized analogues via the Pictet–Spengler reaction mediated by propylphosphonic anhydride (T3P). The method, which uses less toxic and readily available T3P, generally seems to be more flexible, efficient in the preparation of 5,6-dihydrophenanthridine

  已开发出一种新方法，用于通过丙基膦酸酐（T3P）介导的Pictet-Spengler反应选择性合成5，6-二氢菲啶，5，6-二氢苯并[ c ] [1,8]萘啶及其完全芳构化的类似物。使用毒性较小且易于获得的T3P的方法通常似乎更灵活，更有效地制备5，6-二氢菲啶衍生物，并且与制备吡啶的常规方法相辅相成。
• Photoredox-catalyzed addition of isocyanides with boracene-based alkylborate: Construction of 6-alkylphenanthridine
  作者：Li Liu、Xingkang Yu、Wenyan Zhao、Shuo Yuan、Qian Liu、Yage Zhang、Chunping Dong、Jian Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154881

  日期：2024.1

  An efficient synthesis of a variety of 6-alkylated phenanthridine via a cyclization reaction by photoredox catalysis between 2 and isocyanobiaryls and alkylborates is reported. A range of 2-isocyanobiaryls was tolerated well. This cyclization reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, allowing access to desired products in good to excellent yields.

  据报道，通过2 异氰基联芳基化合物和烷基硼酸盐之间的光氧化还原催化环化反应，有效合成了多种 6-烷基化菲啶。一系列 2-异氰基联芳基化合物具有良好的耐受性。该环化反应表现出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，从而能够以良好至优异的产率获得所需的产物。
• SUBSTITUTED 2-ANILINOPYRIMIDINES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0862560A1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US5958935A
  申请人：——

  公开号：US5958935A

  公开（公告）日：1999-09-28
• US6235746B1
  申请人：——

  公开号：US6235746B1

  公开（公告）日：2001-05-22