(hepta-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (hepta-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide
• 化学式: C₁₉H₂₁OP
• 分子量: 296.349
• InChiKey: AMUWIMWFAREGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hepta-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到[(E)-2-bromo-3-hydroxyhept-1-en-1-yl]diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  CuBr2 / TBHP促进（Diphenylphosphoryl）Allenes的选择性二溴化和溴羟基化

  摘要：

  协作的CuBr 2和叔丁基过氧化氢（TBHP）系统允许在温和条件下进行（diphenylphosphoryl）alenes的高度立体选择性二溴化和溴羟化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700187
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔-3-醇 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(hepta-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Methyltrioxorhenium-catalyzed highly selective dihydroxylation of 1,2-allenylic diphenyl phosphine oxides

  摘要：

  甲基三氧重铼催化的高选择性烯烃双羟基化反应 - 一种合成α-羟基酮的新型催化方案。

  DOI：

  10.1039/c5cc01160d

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroarylation of Diphenylphosphorylallenes with Arylboronic Acids in the Presence of Sodium Hydroxide and Oxygen
  作者：Yang Chen、Dong-Mei Ma、Fei-Fei Ba、Jing Sun、Tian Liu、Lei Zhu、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201600160

  日期：2016.9.1

  The palladium(II)‐catalyzed hydroarylation of diphenylphosphorylallenes (via 1,2‐addition of the allenic double bond) with arylboronic acids in the presence of sodium hydroxide and oxygen is developed. The regioselectivities turn out to be well controlled, affording 2‐aryl‐3‐(diphenylphosphinyl)alkenes as the only product. Moreover, the stereoselectivities for reactions of γ‐substituted allenes can

  在氢氧化钠和氧气的存在下，开发了钯（II）与芳基硼酸催化的二苯基磷杂环戊烷的加氢芳基化反应（通过烯丙基双键的1,2-加成反应）。区域选择性得到了很好的控制，只有2-芳基-3-（二苯基膦基）烯烃。此外，还可以很好地控制γ-取代的烯的反应的立体选择性，从而形成Z烯。该反应显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。提出了一种机理，包括芳基硼酸与卤化钯的金属转移，将1,2-烯丙基双键插入Pd-Ar键以及质子化以提供最终的氢芳基化产物。
• CuBr₂ /TBHP-Promoted Selective Dibromination and Bromohydroxylation of (Diphenylphosphoryl)allenes
  作者：Tian Liu、Jing Sun、Qiang Wang、Lei Li、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201700187

  日期：2017.4.10

  A cooperative CuBr2 and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) system allowed for the highly stereoselective dibromination and bromohydroxylation reactions of (diphenylphosphoryl)allenes under mild conditions.

  协作的CuBr 2和叔丁基过氧化氢（TBHP）系统允许在温和条件下进行（diphenylphosphoryl）alenes的高度立体选择性二溴化和溴羟化反应。
• Methyltrioxorhenium-catalyzed highly selective dihydroxylation of 1,2-allenylic diphenyl phosphine oxides
  作者：Junli Hou、Yang Chen、Dongmei Ma、Burghard Cordes、Jingyun Wang、Xin Wang、Fritz E. Kühn、Hao Guo、Mingdong Zhou

  DOI：10.1039/c5cc01160d

  日期：——

  Methyltrioxorhenium catalyzed highly selective dihydroxylation of allenes – a novel catalytic protocol for the synthesis of α-hydroxyl ketones.

  甲基三氧重铼催化的高选择性烯烃双羟基化反应 - 一种合成α-羟基酮的新型催化方案。