7-Hydroxycoumarin benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxycoumarin benzenesulfonate
• 英文别名: Coumarin, 7-phenylsulfonyloxy-；(2-oxochromen-7-yl) benzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅S
• 分子量: 302.307
• InChiKey: AMVFOTPBMAVZIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到7-Hydroxycoumarin benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Human recombinant monoamine oxidase B as reliable and efficient enzyme source for inhibitor screening

  摘要：

  Interest in inhibitors of monoamine oxidase type B (MAO B) has grown in recent years, due to their therapeutic potential in aging-related neurodegenerative diseases, such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease. This study is devoted to the use of human recombinant MAO B obtained from a Baculovirus expression system (Supersomes (TM) MAO B, BD Gentest, MA, USA) as reliable and efficient enzyme source for MAO B inhibitor screening. Comparison of inhibition potencies (pIC(50) values) determined with human cloned and human platelet MAO B for the two series of MAO B inhibitors, coumarin and 5H-indeno[1,2-c]pyridazin-5-one derivatives, showed that the difference between pIC(50) values obtained with the two enzyme sources was not significant (P > 0.05, Student's t-test). Hence, recombinant enzyme is validated as convenient enzyme source for MAO B inhibitor screening. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.043

文献信息

• Neue Sulfonsäureester von Hydroxycumarinen, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0111746A2

  公开（公告）日：1984-06-27

  Sulfonsäureester von Hydroxycumarinen der Formel 1, in der R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, Halogen, einen Alkylrest von 1 bis 5 C-Atomen, der durch -NR4R5, -OR4, -OC(O)R4 substituiert sein kann, wobei R4 und R5 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, für eine Carbonsäuregruppe -OC(O)R4 oder einen Carbonsäureamidrest stehen, mit der Maßgabe, daß R1 nicht Methyl ist, wenn R2 Wasserstoff darstellt, oder in der R1 und R2 zusammen eine -(CH2)n-Kette mit n = 3 bis 5 bilden, und R3 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis 8 C-Atomen, die jeweils durch Halogen, -OR4, -NR4R5, CN oder einen Phenylring substituiert sein können, eine geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest von 3 bis 8 C-Atomen; eine aminogruppe -NR4R5 sowie für einen Phenyl- oder Naphthylrest steht, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist durch -OR4, -NR4R5, -N02, Halogen, -SR4, -S(O)R4, -OS(O)R4, -SCF3, -OS(O)CF3, -CN, -C(O)R4, OC(O)R4, -NHC(O)R4, -CF3, einen Alkylrest von C1 bis C4 oder Kombinationen dieser Substituenten, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arneimittel sowie Verbindungen der Formel in denen R' Methyl und R2 Wasserstoff ist, zur Verwendung als Arzneimittel.

  式 1 的羟基香豆素磺酸酯、 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）代表氢、卤素、可被-NR4R5、-OR4、-OC(O)R4（其中 R4 和 R5 相同或不同）取代的 1 至 5 个碳原子的烷基、代表氢原子或 1 至 4 个碳原子的烷基、代表羧基-OC(O)R4 或代表羧酰胺基，但有以下限制条件当 R2 为氢时，R1 不是甲基，或 R1 和 R2 共同形成-(CH2)n 链，其中 n = 3 至 5，R3 是具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基或具有 3 至 8 个碳原子的环烷基，其中每个环烷基可被卤素、-OR4、-NR4R5、CN 或苯基环、具有 3 至 8 个碳原子的直链或支链烯基取代；氨基-NR4R5 和苯基或萘基，可选择被-OR4、-NR4R5、-N02、卤素、-SR4、-S(O)R4、-OS(O)R4、-SCF3、-OS(O)CF3、-CN、-C(O)R4、OC(O)R4、-NHC(O)R4、-CF3 单取代或多取代、C1 至 C4 的烷基或这些取代基的组合、其制备方法、含有这些化合物的药物以及 R' 为甲基、R2 为氢的式中化合物，可用作药物。
• Human recombinant monoamine oxidase B as reliable and efficient enzyme source for inhibitor screening
  作者：Laura Novaroli、Marianne Reist、Elisabeth Favre、Angelo Carotti、Marco Catto、Pierre-Alain Carrupt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.043

  日期：2005.11

  Interest in inhibitors of monoamine oxidase type B (MAO B) has grown in recent years, due to their therapeutic potential in aging-related neurodegenerative diseases, such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease. This study is devoted to the use of human recombinant MAO B obtained from a Baculovirus expression system (Supersomes (TM) MAO B, BD Gentest, MA, USA) as reliable and efficient enzyme source for MAO B inhibitor screening. Comparison of inhibition potencies (pIC(50) values) determined with human cloned and human platelet MAO B for the two series of MAO B inhibitors, coumarin and 5H-indeno[1,2-c]pyridazin-5-one derivatives, showed that the difference between pIC(50) values obtained with the two enzyme sources was not significant (P > 0.05, Student's t-test). Hence, recombinant enzyme is validated as convenient enzyme source for MAO B inhibitor screening. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4618622A
  申请人：——

  公开号：US4618622A

  公开（公告）日：1986-10-21
• Structural Insights into Monoamine Oxidase Inhibitory Potency and Selectivity of 7-Substituted Coumarins from Ligand- and Target-Based Approaches
  作者：Marco Catto、Orazio Nicolotti、Francesco Leonetti、Andrea Carotti、Angelo Danilo Favia、Ramón Soto-Otero、Estefanía Méndez-Álvarez、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm060183l

  日期：2006.8.1

  A new series of 3-, 4-, 7-polysubstituted coumarins have been designed and evaluated for their monoamine oxidase A and monoamine oxidase B (MAO-A and MAO-B) inhibitory potency. Substituents at position 7 consisted of a bridge of different physicochemical nature linking a phenyl ring to the coumarin scaffold. Structure-affinity and structure-selectivity relationships, derived through CoMFA-GOLPE and docking studies, revealed the key physicochemical interactions responsible for the observed MAO-B and MAO-A inhibitory potency and suggested the main structural determinants for high selectivity toward one of the two enzymatic isoforms. The predictive power of our models was proved with the design of a new inhibitor demonstrating an outstanding MAO-B affinity (pIC(50) = 8.29) and the highest MAO-B selectivity (Delta pIC(50) = 3.39) within the entire series of ligands examined herein.