(Z)-octadec-9-enyl 3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-octadec-9-enyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: (9Z)-octadec-9-en-1-yl 3-oxobutanoate；oleyl acetoacetate；[(Z)-octadec-9-enyl] 3-oxobutanoate
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃
• 分子量: 352.558
• InChiKey: AMWMSOYJVUOPLF-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-octadec-9-enyl 3-oxobutanoate 、 3-甲氧基苯甲醛 在 氨基磺酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到di-(Z)-octadec-9-en-1-yl 4-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂性二氢吡啶的合成及其抗氧化活性。

  摘要：

  从Hantzsch多组分反应获得的二氢吡啶（DHP）是一类重要的药物类，作为市售的降压药（例如硝苯地平，尼群地平和氨氯地平）销售。这项研究使用氨基磺酸为催化剂，在无金属条件下通过多组分反应合成了新的对称和不对称长链脂肪DHP。使用三种不同的方法测试了DHP的抗氧化活性。将长链插入DHP核心有助于提高抗氧化能力，并且与降压药硝苯地平相比，由硝基醛衍生的化合物具有更好的抗氧化能力。此外，源自棕榈酸和油酸链的硝苯地平的脂肪类似物显示出与普通标准丁基化羟基甲苯和维生素E相似的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.009
• 作为产物：
  描述：

  油醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 氨基磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.22h， 以80%的产率得到(Z)-octadec-9-enyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂体系中氨基磺酸催化微波辐射下脂肪乙酰乙酸酯的合成

  摘要：

  1,3-二羰基化合物是获得具有各种生物活性和技术应用产品的重要组成部分。在这项工作中，我们使用一种简单的酯交换方法，在无溶剂的介质中，使用绿色催化剂氨基磺酸（NH 2 SO 3 H），在微波辐射下开发了乙酰乙酸脂肪酯。实验结果表明，在短的反应时间（13分钟）内具有良好的收率，这使该方法成为从多种饱和，不饱和和多不饱和长链脂肪醇和蓖麻油酸衍生物合成脂肪族乙酰乙酸酯的有效方法。进行了催化剂再循环的实验，未观察到氨基磺酸的催化活性降低。

  DOI：

  10.1007/s11746-016-2879-5

文献信息

• Synthesis of Fatty Acetoacetates Under Microwave Irradiation Catalysed by Sulfamic Acid in a Solvent-Free System
  作者：Andressa C. H. Weber、Thaís C. Batista、Bruno Gonçalves、Carolina R. L. Hack、Larissa M. Porciuncula、Tamara G. M. Treptow、Caroline Da R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1007/s11746-016-2879-5

  日期：2016.10

  The 1,3‐dicarbonyl compounds are important building blocks to obtain products with various biological activities and technological applications. In this work, we used a simple transesterification method to develop fatty acetoacetates in a solvent‐free medium using a green catalyst, sulfamic acid (NH2SO3H), under microwave irradiation. The experimental results demonstrate good yields in a short reaction

  1,3-二羰基化合物是获得具有各种生物活性和技术应用产品的重要组成部分。在这项工作中，我们使用一种简单的酯交换方法，在无溶剂的介质中，使用绿色催化剂氨基磺酸（NH 2 SO 3 H），在微波辐射下开发了乙酰乙酸脂肪酯。实验结果表明，在短的反应时间（13分钟）内具有良好的收率，这使该方法成为从多种饱和，不饱和和多不饱和长链脂肪醇和蓖麻油酸衍生物合成脂肪族乙酰乙酸酯的有效方法。进行了催化剂再循环的实验，未观察到氨基磺酸的催化活性降低。
• Organocatalytic Synthesis and Antitumor Activity of Novel 1,2,3-triazoles Derived from Fatty β-ketoesters
  作者：Fabiana K. Seixas、Diego Alves、Carolina B. Gomes、Caroline L. Corrêa、Diego C. Cabrera、Marcelo G. M. D'Oca、Martha Ruiz、Tiago Collares、Lucielli Savegnago

  DOI：10.2174/1573406417666210921143646

  日期：2022.5

  Developing methods to synthesize highly functionalized and complex 1,2,3-triazoles from various combinations of substrates remains a significant challenge in organic synthesis. Thus, to the best of our knowledge, an organocatalytic approach to synthesize 1,2,3-triazoles derived from fatty acids has not been explored.

  In this sense, we describe here the organocatalyzed synthesis and preliminary results of antitumor and cytotoxic activity of a range of 1,2,3-triazoles derived from fatty esters.

  To synthesize 1,2,3-triazoles 3 derived from fatty β-ketoesters, we performed the reaction of appropriate aryl azides 2a-j with β-ketoesters 1a-c in the presence of 5 mol% of DBU using DMSO as a solvent at 70 °C for 24 h. The viability of 5637 cells was determined by measuring the reduction of soluble MTT to water-insoluble formazan. The IC50 concentration that inhibits 50% of cell growth and the results were obtained by at least three independent experiments in triplicate for each test.

  Through enolate-mediated organocatalysis, 1,2,3-triazoles 3 derived from fatty β-ketoesters were synthesized in moderate to excellent yields by reacting fatty esters 1 with aryl azides 2 in the presence of a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (5 mol%). All compounds derived from palmitic acetoacetate 1a were evaluated regarding induced cytotoxicity in vitro in a human bladder cancer cell line, and compounds 3a, 3d, 3e, and 3g were shown to be promising alternatives for bladder cancer treatment and presented the lowest inhibitory concentration of IC50.

  We described a synthetic procedure to prepare 1,2,3-triazoles derived from fatty β-ketoesters by DBU-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions of fatty esters with different aryl azides. Compounds derived from palmitic acetoacetate were screened for antitumor and cytotoxic activity in vitro in human bladder cancer cell lines, and compounds 3a, 3d, 3e, and 3g showed potential to treat bladder cancer.

  背景：开发从各种底物组合中合成高度官能化和复杂的1,2,3-三唑的方法在有机合成中仍然是一个重大挑战。据我们所知，尚未探索利用有机催化方法合成源自脂肪酸的1,2,3-三唑。 目标：在这方面，我们在这里描述了源自脂肪酯的一系列1,2,3-三唑的有机催化合成和抗肿瘤及细胞毒活性的初步结果。 方法：为了合成源自脂肪β-酮酸酯的1,2,3-三唑3，我们在DMSO溶剂中以70°C反应24小时，在适当的芳基叠氮化物2a-j与β-酮酸酯1a-c在5 mol% DBU存在下进行反应。通过测量可溶性MTT还原为水不溶性偶氮的减少来确定5637细胞的存活率。通过至少三次独立实验的三重复测得抑制50%细胞生长的IC50浓度，每次测试都得到结果。 结果：通过烯醇酸碱介导的有机催化，通过在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（5 mol%）存在下，脂肪酯1与芳基叠氮化物2反应，合成了源自脂肪β-酮酸酯的1,2,3-三唑3，收率从中等到优良。所有源自棕榈酸乙酰乙酸酯1a的化合物在体外人类膀胱癌细胞系中对诱导细胞毒性进行了评估，化合物3a、3d、3e和3g显示出是治疗膀胱癌的有希望的替代方案，并且呈现出IC50的最低抑制浓度。 结论：我们描述了一种合成程序，通过DBU催化的脂肪酯与不同芳基叠氮化物的1,3-偶极环加成反应，制备了源自脂肪β-酮酸酯的1,2,3-三唑化合物。从棕榈酸乙酰乙酸酯衍生的化合物在体外人类膀胱癌细胞系中进行了抗肿瘤和细胞毒活性筛选，化合物3a、3d、3e和3g显示出治疗膀胱癌的潜力。
• Synthesis and antiproliferative activity of novel hybrid 3-substituted polyhydroquinoline-fatty acids
  作者：Diego da Costa Cabrera、Sabrina B. Rosa、Franciele Saes de Oliveira、Marcelo A. G. Marinho、Caroline R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Ana Paula Horn、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c6md00425c

  日期：——

  This work describes the synthesis of new long-chain fatty acid polyhydroquinoline derivatives (hybrid PHQ-fatty acids) using a Hantzsch four-component reaction without the use of metals and catalyzed by non-toxic acids. The PHQ-fatty acids were synthesized from fatty β-ketoesters in the presence of sulfamic acid (H2NSO3H) in good yields (70–81%). Following the synthesis, for the first time, the in

  这项工作描述了使用Hantzsch四组分反应合成新的长链脂肪酸聚氢喹啉衍生物（PHQ杂化脂肪酸），而无需使用金属并且通过无毒酸催化。在氨基磺酸（H 2 NSO 3 H）存在下，由脂肪β-酮酸酯合成PHQ脂肪酸，收率很好（70-81％）。首次合成后，体外在神经胶质瘤细胞系（C6大鼠恶性GBM细胞系）中研究了一系列长链PHQ-脂肪酸的抗增殖活性。值得注意的是，所有测试的化合物均对该细胞系具有活性。对于具有芳环上的羟基和硬脂酸脂肪酸链的PHQ，观察到了优异的活性，从而使细胞活力降低了约5％。5μM时为40％。
• Carbonyl, thiocarbonyl or imine containing compounds as asphaltene dispersants in crude oil
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1357171A2

  公开（公告）日：2003-10-29

  A composition comprising: (a) 0.001% to 20% of at least one compound having: (i) at least one carbonyl-, thiocarbonyl- or imine-containing functional group which is not a carboxyl group; (ii) at least one polar group two to ten chemical bonds from a carbonyl, thiocarbonyl or imine carbon; and (iii) at least ten carbon atoms; and (b) crude oil.

  一种组合物，包含：(a) 0.001%至 20%的至少一种化合物，该化合物具有：(i) 至少一个不含羧基的含羰基、硫羰基或亚胺的官能团；(ii) 至少一个与羰基、硫羰基或亚胺碳有 2 至 10 个化学键的极性基团；以及 (iii) 至少 10 个碳原子；以及 (b) 原油。
• ADHESIVE COMPOSITION
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3070135A1

  公开（公告）日：2016-09-21

  Provided are a pressure sensitive adhesive composition, a conductive laminate protective film, and a conductive laminate. A cured product of the pressure sensitive adhesive composition according to the present application constitutes a pressure sensitive adhesive layer attached on a hard coating surface of a conductive laminate or the like, so that a surface of the conductive laminate or the like can be protected as well as that a peeling force can be maintained appropriately regardless of a peeling rate even after a heat treatment for sintering, and thus can be used for a protective film.

  本申请提供了一种压敏胶组合物、一种导电层压板保护膜和一种导电层压板。根据本申请的压敏型粘合剂组合物的固化物构成了附着在导电层压板等的硬涂层表面上的压敏型粘合剂层，从而可以保护导电层压板等的表面，并且即使在烧结热处理后也能保持适当的剥离力，而不受剥离率的影响，因此可用于保护膜。