(1SR,7SR,8SR)-{10-(3-phenylpropyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.0^1,7]tetradec-3-en-8-yl}methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1SR,7SR,8SR)-{10-(3-phenylpropyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.0^1,7]tetradec-3-en-8-yl}methanol
• 英文别名: [(1S,7S,8S)-10-(3-phenylpropyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.01,7]tetradec-3-en-8-yl]methanol
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: AMXMZXBXVXPHTF-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,7SR,8SR)-{10-(3-phenylpropyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.0^1,7]tetradec-3-en-8-yl}methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1SR,7SR,8SR)-{10-(3-phenylpropyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.0^1,7]tetradec-3-en-8-yl}methyl 2-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  生物碱甲基海乌碱的 N-(3-苯基丙基)-取代的三环 ABE 环类似物的合成

  摘要：

  报道了生物碱甲基海乌碱 (1) 的几种 ABE 三环类似物 5、31 和 32 的合成。类似物包含两个关键的药效团：连接到 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷环系统的叔 N-(3-苯丙基) 取代基和 2-(3-甲基-2,5-二氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸酯。使用甲基三氯硅烷作为活化剂，环状 β-酮酯 6 和 17 与双（氨基醇）醚 7 的双曼尼希反应为构建 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 8 和 18 提供了一种有效的方法。衍生的二烯 11、19 和 20 的闭合复分解分别提供三环醚 12、21 和 22，其 C-8 酯被还原为羟甲基以形成 ABE 三环类似物 13、23 和24. 使用N-(三氟乙酰基)邻氨基苯甲酸将醇13转化为邻氨基苯甲酸酯14，然后与甲基琥珀酸酐融合，得到含有关键N-(甲基琥珀酰亚胺)邻氨基苯甲酸酯药效团的类似物5。在醇 23 和 24 的情况下，2-(3-甲基-2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600326
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-3-(2'-propenyl)cyclohexane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 甲基三氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 187.5h， 生成 (1SR,7SR,8SR)-{10-(3-phenylpropyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.0^1,7]tetradec-3-en-8-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  生物碱甲基海乌碱的 N-(3-苯基丙基)-取代的三环 ABE 环类似物的合成

  摘要：

  报道了生物碱甲基海乌碱 (1) 的几种 ABE 三环类似物 5、31 和 32 的合成。类似物包含两个关键的药效团：连接到 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷环系统的叔 N-(3-苯丙基) 取代基和 2-(3-甲基-2,5-二氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸酯。使用甲基三氯硅烷作为活化剂，环状 β-酮酯 6 和 17 与双（氨基醇）醚 7 的双曼尼希反应为构建 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 8 和 18 提供了一种有效的方法。衍生的二烯 11、19 和 20 的闭合复分解分别提供三环醚 12、21 和 22，其 C-8 酯被还原为羟甲基以形成 ABE 三环类似物 13、23 和24. 使用N-(三氟乙酰基)邻氨基苯甲酸将醇13转化为邻氨基苯甲酸酯14，然后与甲基琥珀酸酐融合，得到含有关键N-(甲基琥珀酰亚胺)邻氨基苯甲酸酯药效团的类似物5。在醇 23 和 24 的情况下，2-(3-甲基-2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600326

文献信息

• Synthesis ofN-(3-Phenylpropyl)-Substituted Tricyclic ABE Ring Analogues of the Alkaloid Methyllycaconitine
  作者：Anna Lehmann、Constanze Brocke、David Barker、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.200600326

  日期：2006.7

  N-(3-phenylpropyl) substituent attached to a 3-azabicyclo[3.3.1]nonane ring system and a 2-(3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzoate ester. Double Mannich reaction of the cyclic β-keto esters 6 and 17 with the bis(aminol) ether 7 using methyltrichlorosilane as an activating agent provided an efficient method for the construction of the 3-azabicyclo[3.3.1]nonanes 8 and 18. Ring-closing metathesis of the

  报道了生物碱甲基海乌碱 (1) 的几种 ABE 三环类似物 5、31 和 32 的合成。类似物包含两个关键的药效团：连接到 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷环系统的叔 N-(3-苯丙基) 取代基和 2-(3-甲基-2,5-二氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸酯。使用甲基三氯硅烷作为活化剂，环状 β-酮酯 6 和 17 与双（氨基醇）醚 7 的双曼尼希反应为构建 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 8 和 18 提供了一种有效的方法。衍生的二烯 11、19 和 20 的闭合复分解分别提供三环醚 12、21 和 22，其 C-8 酯被还原为羟甲基以形成 ABE 三环类似物 13、23 和24. 使用N-(三氟乙酰基)邻氨基苯甲酸将醇13转化为邻氨基苯甲酸酯14，然后与甲基琥珀酸酐融合，得到含有关键N-(甲基琥珀酰亚胺)邻氨基苯甲酸酯药效团的类似物5。在醇 23 和 24 的情况下，2-(3-甲基-2