4-chloro-2-(cyclohex-1-enyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-chloro-2-(cyclohex-1-enyl)furan
• 英文别名: 4-Chloro-2-(cyclohexen-1-yl)furan
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: AMXPLNKLYHZNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯羰酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-2-(cyclohex-1-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅式三组分合成3-卤代呋喃和顺序的Suzuki偶联。

  摘要：

  Sonogashira偶联和亲电加成到炔酮的新序列，伴随着脱保护和环缩合反应，开启了一个新的一锅式合成3-halofurans的过程。该方法可以很容易地阐述为一个新的连续的Sonogashira加成-环缩合-Suzuki反应，以一锅方式提供2,3,5-三取代的呋喃。

  DOI：

  10.1039/b502324f

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of 3-Halofurans and 3-Chloro-4-iodofurans
  作者：Alexei S. Karpov、Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200600225

  日期：2006.7

  A novel sequence of Sonogashira coupling and acid-mediated nucleophilic addition to the ynone intermediate with concomitant deprotection and cyclocondensation opens a new one-pot synthetic access to 3-chloro-, 3-iodo-, and 3-chloro-4-iodo-furans in moderate to good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  Sonogashira 偶联和酸介导的对炔酮中间体的亲核加成以及伴随的脱保护和环缩合的新序列打开了一种新的单锅合成途径，可用于 3-氯-、3-碘-和 3-氯-4-碘-呋喃中等至良好的产量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A novel one-pot three-component synthesis of 3-halofurans and sequential Suzuki coupling
  作者：Alexei S. Karpov、Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/b502324f

  日期：——

  electrophilic addition to an ynone, with concomitant deprotection and cyclocondensation, opens a new one-pot synthesis of 3-halofurans; the method can be readily elaborated to a new sequential Sonogashira-addition-cyclocondensation-Suzuki reaction to furnish 2,3,5-trisubstituted furans in a one-pot fashion.

  Sonogashira偶联和亲电加成到炔酮的新序列，伴随着脱保护和环缩合反应，开启了一个新的一锅式合成3-halofurans的过程。该方法可以很容易地阐述为一个新的连续的Sonogashira加成-环缩合-Suzuki反应，以一锅方式提供2,3,5-三取代的呋喃。