(2R*,3S*,4S*)-3-hydroxy-4-(methyl)ethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,3S*,4S*)-3-hydroxy-4-(methyl)ethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-yloxolan-3-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: AMZMKJBFFQLQOF-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tosyldiazomethane 、 2-(methyl)ethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]propanaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(2R*,3S*,4S*)-3-hydroxy-4-(methyl)ethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由β-（三乙基甲硅烷氧基）醛和对甲苯磺酰基重氮甲烷立体选择性合成3-羟基-2-磺酰基四氢呋喃

  摘要：

  报道了在BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸存在下，由β-（三乙基甲硅烷氧基）醛和对甲苯磺酰基重氮甲烷立体选择性合成2-磺酰基四氢呋喃的新方法。磺酰基官能团的多功能性使得对磺酰基的α进一步官能化。例如，用BF 3 ·OEt 2和烯丙基硅烷处理2-磺基四氢呋喃2b以85％的收率得到烷基化脱磺酰基化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00365-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-hydroxy-2-sulfonyltetrahydrofurans from β-(triethylsilyloxy)aldehydes and p -tolylsulfonyldiazomethane
  作者：Steven R Angle、Stephanie Z Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00365-9

  日期：2001.6

  A new method for the stereoselective syntheses of 2-sulfonyltetrahydrofurans from β-(triethylsilyloxy)aldehydes and p-tolylsulfonyldiazomethane in the presence of BF3·OEt2 as Lewis acid is reported. The versatility of the sulfonyl functional group allows further functionalization alpha to the sulfonyl group. For example, treatment of 2-sulfonlytetrahydrofuran 2b with BF3·OEt2 and allyl silane afforded

  报道了在BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸存在下，由β-（三乙基甲硅烷氧基）醛和对甲苯磺酰基重氮甲烷立体选择性合成2-磺酰基四氢呋喃的新方法。磺酰基官能团的多功能性使得对磺酰基的α进一步官能化。例如，用BF 3 ·OEt 2和烯丙基硅烷处理2-磺基四氢呋喃2b以85％的收率得到烷基化脱磺酰基化产物。