methyl 4-amino-3-((cyclohexylmethyl)amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-3-((cyclohexylmethyl)amino)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-amino-3-(cyclohexylmethylamino)benzoate；methyl 4-amino-3-(cyclohexylmethylamino)benzoate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD25798653
• 分子量: 262.352
• InChiKey: ANALVTLDKYXFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-((cyclohexylmethyl)amino)benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(1-(cyclohexylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent FLT3 Inhibitor (LT-850-166) with the Capacity of Overcoming a Variety of FLT3 Mutations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01196
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((cyclohexylmethyl)amino)-4-nitrobenzoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-amino-3-((cyclohexylmethyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent FLT3 Inhibitor (LT-850-166) with the Capacity of Overcoming a Variety of FLT3 Mutations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01196

文献信息

• N1-Substituted benzimidazole scaffold for farnesoid X receptor (FXR) agonists accompanying prominent selectivity against vitamin D receptor (VDR)
  作者：Arisa Masuda、Keigo Gohda、Yusuke Iguchi、Ko Fujimori、Yukiko Yamashita、Keisuke Oda、Mizuho Une、Naoki Teno

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115512

  日期：2020.7

  Our efforts focusing on increasing the agonist properties towards FXR led to the discovery of 19, which activates FXR at and below nanomolar levels (EC50 = 26.5 ± 10.5 nM TR-FRET and 0.8 ± 0.2 nM luciferase, respectively) and functions as a FXR agonist: the affinity toward FXR over eight nuclear receptors, including VDR [IC50 (VDR) / EC50 (FXR) > 5000] and TGR5, effects FXR target genes, and activates

  作为一种细胞胆汁酸传感器，法呢素X受体（FXR）参与胆汁酸，脂质和葡萄糖体内稳态以及肝脏保护的调节。关于骨骼代谢，FXR通过骨骼形成和骨骼重塑途径的吸收来积极调节骨骼代谢。一些具有异恶唑部分的FXR激动剂正在接受临床试验，以治疗非酒精性脂肪性肝炎。因此，迄今为止，FXR的激活引起了对FXR作为潜在治疗靶标的极大兴趣。我们确定了一系列带有N 1的非甾体FXR激动剂-与芳族衍生物桥接的-甲基苯并咪唑和异恶唑部分。他们对FXR表现出亲和力，但对维生素D受体（VDR）的亲和力却很弱，这涉及钙和磷酸盐稳态的调节，并被胆汁酸激活。因此，没有针对VDR的脱靶活性的FXR激动剂的部署对于FXR配体的开发至关重要。我们致力于增加对FXR的激动剂特性的努力导致了19的发现，它可以在纳摩尔水平或更低的纳摩尔水平（分别为EC 50 = 26.5±10.5 nM TR-FRET和0.8±0.2 nM荧光素酶）激活F