ethyl 6-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)nicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)nicotinate
• 英文别名: Ethyl 6-(4-methoxycarbonylphenyl)pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: ANBSYNCRVBURLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 6-氯烟酸乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到ethyl 6-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的功能化芳基格氏试剂的交叉偶联制备多官能吡啶

  摘要：

  可以通过在低至−40°C的温度下Pd（0）催化官能化的芳基镁化合物与氯或溴吡啶的交叉偶联来制备双官能化的吡啶。提出了一种涉及palladate中间体的加成消除机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01103-0

文献信息

• Syntheses of substituted pyridines, quinolines and diazines via palladium-catalyzed cross-coupling of aryl Grignard reagents
  作者：Véronique Bonnet、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00411-8

  日期：2002.5

  arylmagnesium halides (phenylmagnesium chloride, mesitylmagnesium bromide, 4-(methoxycarbonyl)phenylmagnesium chloride and 4-cyanophenylmagnesium chloride) and halopyridines allowed the synthesis of substituted pyridines. Owing to the remarkably mild conditions used (often below 0°C), the reaction could be extended to the use of functionalized halopyridines, haloquinolines and halodiazines.

  芳基卤化镁（苯基镁氯化物，间苯二甲氧基溴化镁，4-（甲氧基羰基）苯基氯化镁和4-氰基苯基氯化镁）与卤吡啶之间的钯催化交叉偶联反应可合成取代吡啶。由于使用了非常温和的条件（通常低于0°C），因此该反应可以扩展到使用功能化的卤代吡啶，卤代喹啉和卤代二嗪。
• Preparation of polyfunctional pyridines by a palladium(0)-catalyzed cross-coupling of functionalized aryl Grignard reagents
  作者：Véronique Bonnet、Florence Mongin、Francois Trécourt、Guy Quéguiner、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01103-0

  日期：2001.8

  Difunctionalized pyridines can be prepared by a Pd(0)-catalyzed cross-coupling of functionalized arylmagnesium compounds with chloro- or bromopyridines at temperatures as low as −40°C. An addition–elimination mechanism involving a palladate intermediate is proposed.

  可以通过在低至−40°C的温度下Pd（0）催化官能化的芳基镁化合物与氯或溴吡啶的交叉偶联来制备双官能化的吡啶。提出了一种涉及palladate中间体的加成消除机制。