2,3-bis(2-bromoethyl)butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2,3-bis(2-bromoethyl)butadiene
• 英文别名: 1,6-dibromo-3,4-dimethylenehexane；1,6-Dibromo-3,4-dimethylidenehexane
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: ANESAPVEBGFBIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 、 2,3-bis(2-bromoethyl)butadiene 在 2-二吡啶基酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到diethyl 3,4-bis(2-bromoethyl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01067
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,4-dimethylenehexanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,3-bis(2-bromoethyl)butadiene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01067

文献信息

• Synthesis and anomalous structure–reactivity relationship of 8,11-dichloro[5]metacyclophan-3-one
  作者：Daniël S van Es、Norbert Gret、Marianne de Rijke、Maurice J van Eis、Franciscus J.J de Kanter、Willem H de Wolf、Friedrich Bickelhaupt、Stephan Menzer、Anthony L Spek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00239-3

  日期：2001.4

  The synthesis, structural characterisation, and reactivity of the title compound are reported. It was prepared in order to investigate the effects of incorporation of an sp(2)-centre in the bridge of a [5]metacyclophane on its structure and reactivity. An X-ray crystal structure of the cyclophanone demonstrates that the benzene ring is distorted to the same extent as in the hydrocarbon parent compound, while there is less strain in the bridge. Nevertheless, the cyclophanone displays a reduced reactivity in Diels-Alder reactions, which is tentatively ascribed to transition state effects. Calculations indicate that in spite of the close proximity between the ketone functionality and the benzene ring, there are no pi-pi interactions between them. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Bing Jiang、Qiu-Ju Liang、Yu Han、Meng Zhao、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01067

  日期：2018.6.1

  A practical and effective copper-catalyzed dehydrogenative Diels–Alder reaction of gem-diesters and ketone with dienes has been established. The active dienophiles were generated in situ via a radical-based dehydrogenation process, which reacted with a wide variety of dienes to afford various polysubstituted cyclohexene derivatives in good to excellent yields.

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。