N-(benzyloxycarbonyl)-1-methyl-2-azaadamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-1-methyl-2-azaadamantane
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: ANFBLKKERMLHED-OMPZMXGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-1-methyl-2-azaadamantane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  高活性氮杂金刚烷-硝基氧自由基型氧化催化剂的实用制备方法

  摘要：

  我们最近公开了受阻较少的一类硝酰基自由基，即2-氮杂金刚烷-N-氧基（AZADO），1-Me-AZADO和9-氮杂双环[3.3.1] nonan- N-氧基（ABNO）在环保氧化剂的帮助下对醇类的氧化具有显着的催化活性，为当前的醇类氧化提供了一种绿色且可持续的选择。受其出色的催化性能的鼓舞，我们设想开发这些自由基的可扩展路线，这些途径可扩展到这些自由基的商业化，以用于台式以及工业用途，作为补充TEMPO（稳定的硝酰基自由基的旗舰化合物）的可选试剂。我们在本文中描述了AZADO和1-Me-AZADO的短而可重复的制备方法，其特征在于2-azaadamantane骨架的有效构建。 1引言 2 1-Me-AZADO和AZADO：第一代合成 3 1-Me-AZADO的第二代合成 4对2-氮杂金刚烷的合成研究：AZADO的第二代合成 5结论 醇氧化-有机催化剂-硝氧基自由基-金刚烷-加氢胺化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260257
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 水 、 三氧化钼 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-1-methyl-2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  高活性氮杂金刚烷-硝基氧自由基型氧化催化剂的实用制备方法

  摘要：

  我们最近公开了受阻较少的一类硝酰基自由基，即2-氮杂金刚烷-N-氧基（AZADO），1-Me-AZADO和9-氮杂双环[3.3.1] nonan- N-氧基（ABNO）在环保氧化剂的帮助下对醇类的氧化具有显着的催化活性，为当前的醇类氧化提供了一种绿色且可持续的选择。受其出色的催化性能的鼓舞，我们设想开发这些自由基的可扩展路线，这些途径可扩展到这些自由基的商业化，以用于台式以及工业用途，作为补充TEMPO（稳定的硝酰基自由基的旗舰化合物）的可选试剂。我们在本文中描述了AZADO和1-Me-AZADO的短而可重复的制备方法，其特征在于2-azaadamantane骨架的有效构建。 1引言 2 1-Me-AZADO和AZADO：第一代合成 3 1-Me-AZADO的第二代合成 4对2-氮杂金刚烷的合成研究：AZADO的第二代合成 5结论 醇氧化-有机催化剂-硝氧基自由基-金刚烷-加氢胺化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260257

文献信息

• Highly Efficient, Organocatalytic Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Masatoshi Shibuya、Yuji Osada、Yusuke Sasano、Masaki Tomizawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ja110940c

  日期：2011.5.4

  5- Fluoro-2-azaadamantane N-oxyl (5-FAZADO) realizes a simple, organocatalytic aerobic alcohol oxidation system that has a wide scope under mild conditions at ambient pressure and temperature and is weakly acidic and halogen- and transition-metal-free. The oxoammonium nitrate (5-F-AZADO(+)NO(3)(-)) works as a bifunctional catalyst of 5-F-AZADO and NO(x) that enables the catalytic aerobic oxidation of alcohols by itself (a metal-salt-free system).