N-(benzyloxycarbonyl)-1-methyl-2-azaadamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-1-methyl-2-azaadamantane
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: ANFBLKKERMLHED-OMPZMXGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-1-methyl-2-azaadamantane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  高活性氮杂金刚烷-硝基氧自由基型氧化催化剂的实用制备方法

  摘要：

  我们最近公开了受阻较少的一类硝酰基自由基，即2-氮杂金刚烷-N-氧基（AZADO），1-Me-AZADO和9-氮杂双环[3.3.1] nonan- N-氧基（ABNO）在环保氧化剂的帮助下对醇类的氧化具有显着的催化活性，为当前的醇类氧化提供了一种绿色且可持续的选择。受其出色的催化性能的鼓舞，我们设想开发这些自由基的可扩展路线，这些途径可扩展到这些自由基的商业化，以用于台式以及工业用途，作为补充TEMPO（稳定的硝酰基自由基的旗舰化合物）的可选试剂。我们在本文中描述了AZADO和1-Me-AZADO的短而可重复的制备方法，其特征在于2-azaadamantane骨架的有效构建。 1引言 2 1-Me-AZADO和AZADO：第一代合成 3 1-Me-AZADO的第二代合成 4对2-氮杂金刚烷的合成研究：AZADO的第二代合成 5结论 醇氧化-有机催化剂-硝氧基自由基-金刚烷-加氢胺化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260257
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 水 、 三氧化钼 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-1-methyl-2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  高活性氮杂金刚烷-硝基氧自由基型氧化催化剂的实用制备方法

  摘要：

  我们最近公开了受阻较少的一类硝酰基自由基，即2-氮杂金刚烷-N-氧基（AZADO），1-Me-AZADO和9-氮杂双环[3.3.1] nonan- N-氧基（ABNO）在环保氧化剂的帮助下对醇类的氧化具有显着的催化活性，为当前的醇类氧化提供了一种绿色且可持续的选择。受其出色的催化性能的鼓舞，我们设想开发这些自由基的可扩展路线，这些途径可扩展到这些自由基的商业化，以用于台式以及工业用途，作为补充TEMPO（稳定的硝酰基自由基的旗舰化合物）的可选试剂。我们在本文中描述了AZADO和1-Me-AZADO的短而可重复的制备方法，其特征在于2-azaadamantane骨架的有效构建。 1引言 2 1-Me-AZADO和AZADO：第一代合成 3 1-Me-AZADO的第二代合成 4对2-氮杂金刚烷的合成研究：AZADO的第二代合成 5结论 醇氧化-有机催化剂-硝氧基自由基-金刚烷-加氢胺化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260257

文献信息

• Highly Efficient, Organocatalytic Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Masatoshi Shibuya、Yuji Osada、Yusuke Sasano、Masaki Tomizawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ja110940c

  日期：2011.5.4

  5- Fluoro-2-azaadamantane N-oxyl (5-FAZADO) realizes a simple, organocatalytic aerobic alcohol oxidation system that has a wide scope under mild conditions at ambient pressure and temperature and is weakly acidic and halogen- and transition-metal-free. The oxoammonium nitrate (5-F-AZADO(+)NO(3)(-)) works as a bifunctional catalyst of 5-F-AZADO and NO(x) that enables the catalytic aerobic oxidation of alcohols by itself (a metal-salt-free system).
• Practical Preparation Methods for Highly Active Azaadamantane-Nitroxyl-Radical-Type Oxidation Catalysts
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Masatoshi Shibuya、Yusuke Sasano、Masaki Tomizawa、Toshimasa Hamada、Masami Kozawa、Noriaki Nagahama

  DOI：10.1055/s-0030-1260257

  日期：2011.11

  performance, we envisioned the development of scalable routes to these radicals that could be extended to the commercialization of these radicals for benchtop use as well as for industrial use as optional reagents that complement TEMPO, the flagship compound of stable nitroxyl radicals. We herein describe short and reproducible preparation methods for AZADO and 1-Me-AZADO, featuring an efficient construction

  我们最近公开了受阻较少的一类硝酰基自由基，即2-氮杂金刚烷-N-氧基（AZADO），1-Me-AZADO和9-氮杂双环[3.3.1] nonan- N-氧基（ABNO）在环保氧化剂的帮助下对醇类的氧化具有显着的催化活性，为当前的醇类氧化提供了一种绿色且可持续的选择。受其出色的催化性能的鼓舞，我们设想开发这些自由基的可扩展路线，这些途径可扩展到这些自由基的商业化，以用于台式以及工业用途，作为补充TEMPO（稳定的硝酰基自由基的旗舰化合物）的可选试剂。我们在本文中描述了AZADO和1-Me-AZADO的短而可重复的制备方法，其特征在于2-azaadamantane骨架的有效构建。 1引言 2 1-Me-AZADO和AZADO：第一代合成 3 1-Me-AZADO的第二代合成 4对2-氮杂金刚烷的合成研究：AZADO的第二代合成 5结论 醇氧化-有机催化剂-硝氧基自由基-金刚烷-加氢胺化