3,3,5,6-Tetrachloro-3,4-dihydropyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3,5,6-Tetrachloro-3,4-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 3,3,5,6-tetrachloro-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one；3,3,5,6-tetrachloro-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-one；3,3,5,6-tetrachloro-1,4-dihydropyridin-2-one
• 化学式: C₅H₃Cl₄NO
• 分子量: 234.897
• InChiKey: ANHGYPNAFMWFAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,6-Tetrachloro-3,4-dihydropyridin-2-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 绿草定
  参考文献：
  名称：

  3,5,6-三氯-2-吡啶氧乙酸衍生物制备及应用研 究

  摘要：

  一种具有除草活性的水油兼溶的3，5，6-三氯-2-吡啶氧乙酸衍生物，如通式(I，II)所示：，其中：X代表氧原子、氮原子、硫原子；n＝0，1，2，3，4，5…或(CH2)n代表带有支链的烷基；Y代表Cl-，Br-，F-，I-，AcO-，乙酰水杨酸根，柠檬酸根，水杨酸根，对甲苯磺酸根，硫酸氢根，或其他负离子。R1代表1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的烷氧基、1-6个碳原子的烯基、或者芳基；R2代表1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的烷氧基、1-6个碳原子的烯基、或者芳基；或R1、R2选自如下结构：。

  公开号：

  CN102718700B
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-2,2,4-trichlorobutanoyl chloride 在 sodium hypochlorite 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,3,5,6-Tetrachloro-3,4-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种三氯吡啶醇钠的合成方法

  摘要：

  本发明提出一种三氯吡啶醇钠的合成方法，包括下述步骤：1)丁酰氯的合成：向加成反应釜内加入溶剂氯苯，向溶剂内滴加三氯乙酰氯和丙烯腈，进行加成反应生成丁酰氯；2)吡啶酮的合成：将加成反应后的溶液转入搪瓷反应釜中环合，加入次氯酸钠，在温度50～70℃下闭压保温，进行环合反应得到吡啶酮；3)向碱解反应釜内加入一定量的水，将环合反应后的溶液转入釜内，缓慢滴加质量分数为30％的液碱。本发明提出的方法，在加成工段采用先将溶剂升温，高温条件下滴加三氯乙酰氯和丙烯腈，克服了传统方法反应时间长，需要高温，收率不高且原料需要蒸馏反复套用的弊端。

  公开号：

  CN105330596A

文献信息

• Reinvestigation of the Reaction of Trichloroacetyl Chloride and Acrylonitrile in the Preparation of 3,5,6-Trichloropyridin-2-ol
  作者：H. Fakhraian、A. Moghimi、A. Bazaz、H. Hadj-Ghanbary、M. Sadeghi

  DOI：10.1021/op025610t

  日期：2003.5.1

  The synthesis of 3,5,6-trichloropyridin-2-ol via the CuCl-catalyzed reaction of trichloroacetyl chloride and acrylonitrile under both pressure and atmospheric conditions and the hydrolysis of the reaction mixture were reinvestigated. The products and byproducts formed in each case, before the hydrolysis step, were characterized, and the factors causing their formation are discussed. It was found that

  重新研究了压力和大气条件下三氯乙酰氯和丙烯腈在CuCl催化下反应合成3,5,6-三氯吡啶-2-醇以及反应混合物的水解。在水解步骤之前，对每种情况下形成的产物和副产物进行了表征，并讨论了导致它们形成的因素。发现两种新发现的副产物会影响反应的产率。
• 一种高纯度3，5，6-三氯吡啶-2-醇钠的生产工艺
  申请人：江苏琦衡农化科技有限公司

  公开号：CN109503470A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及化工原料生产技术领域，具体涉及一种高纯度3，5，6‑三氯吡啶‑2‑醇钠的生产工艺，包括如下步骤：制备氯乙酰氯；制备三氯乙酰氯；加成环化：在惰性气体保护氛围下加入溶剂、氯乙酰氯纯品、丙烯腈和催化剂，升温搅拌回流，使回流液回流至液面以下，减压蒸馏，热过滤，催化剂回收待用，得到滤液待用；制备3，5，6‑三氯吡啶‑2‑醇钠粗品；制备高纯度3，5，6‑三氯吡啶‑2‑醇钠。本发明解决了现有技术中3，5，6‑三氯吡啶‑2‑醇钠制备技术难度高、收率低以及纯度低的问题，制备得到的3，5，6‑三氯吡啶‑2‑醇钠具有纯度高、收率高以及色泽较浅的优点，生产工艺过程合理且利于工业化生产。
• Process for the preparation of 3,5,6-trichloropyridin-2-ol
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04996323A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  The preparation of 3,5,6-trichloropyridin-2-ol from trichloroacetyl chloride and acrylonitrile is improved by separately conducting the individual addition, cyclization and aromatization steps. By separating the steps, water and HCl, by-products of the latter steps, can be precluded from interfering with the earlier steps. The individual process steps have also been improved.

  从三氯乙酰氯和丙烯腈制备3,5,6-三氯吡啶-2-醇的方法得到改进，通过单独进行单个的加成、环化和芳构化步骤。通过分离步骤，可以避免水和HCl这些后续步骤的副产物干扰前面的步骤。同时，各个步骤也得到了改进。
• Process for the preparation of 3,3,5-trichloroglutarimide
  申请人：DowElanco

  公开号：US05688953A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  3,3,5-Trichloroglutarimide is prepared by combining 4-cyano-2,2,4-trichlorobutanoyl chloride with water in an inert organic solvent at a temperature between about 20.degree. C. and about 50.degree. C. to obtain a mixture of 3,3,5-trichloroglutarimide and 3,3,5,6-tetrachloro-5,6-dihydropyridin-2-one. The 3,3,5,6-tetrachloro-5,6-dihydropyridin-2-one is then heated in the presence of water and inert organic solvent to between about 90.degree. C. and about 100.degree. C. to convert the 3,3,5,6-tetrachloro-5,6-dihydropyridin-2-one to 3,3,5-trichloroglutarimide.

  3,3,5-三氯戊二酰氯和水在惰性有机溶剂中混合，在约20℃到50℃的温度下反应得到3,3,5-三氯戊二酰亚胺和3,3,5,6-四氯-5,6-二氢吡啶-2-酮的混合物。然后，在水和惰性有机溶剂的存在下，将3,3,5,6-四氯-5,6-二氢吡啶-2-酮加热到约90℃到100℃，将其转化为3,3,5-三氯戊二酰亚胺。
• An improved process for the preparation of 3,5,6-trichloropyridin-2-ol
  申请人：DowElanco

  公开号：EP0397281A2

  公开（公告）日：1990-11-14

  A process for the preparation of 3,5,6-­trichloropyridin-2-ol from trichloroacetyl chloride and acrylonitrile is improved by separately conducting the individual addition, cyclization and aromatization steps. By separating these steps, water and HCl, which are by-products of the latter steps, can be precluded from interfering with the earlier steps. The individual process steps have also been improved.

  通过分别进行加成、环化和芳香化步骤，改进了从三氯乙酰氯和丙烯腈制备 3,5,6-三氯吡啶-2-醇的工艺。通过分离这些步骤，可以避免后几个步骤的副产品水和盐酸干扰前几个步骤。各个工艺步骤也得到了改进。