2-[(Z)-2-(furan-2-yl)-1-nitrovinyl]-2-hydroxy-2H-indene-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(Z)-2-(furan-2-yl)-1-nitrovinyl]-2-hydroxy-2H-indene-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(Z)-2-(furan-2-yl)-1-nitroethenyl]-2-hydroxyindene-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₉NO₆
• 分子量: 299.24
• InChiKey: ANHKMFSAVHWKJS-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 1,2,3-茚满三酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-[(Z)-2-(furan-2-yl)-1-nitrovinyl]-2-hydroxy-2H-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  共轭硝基烯烃或硝基二烯与羰基化合物之间的 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  共轭硝基烯烃或硝基二烯与各种羰基化合物如乙醛酸、三氟丙酮酸、丙酮醛、氧代丙二酸、茚三酮和甲醛之间的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应已被广泛研究。在乙腈中存在 DMAP（40-100 mol-%）和在某些情况下也在 CHCl3 或 THF 中咪唑（100 mol-%）存在下，反应顺利进行，以提供良好到极好的产率的多功能加合物。在乙腈中由 DMAP 催化的反应在反应速率和 MBH 加合物的分离产率方面均优于咪唑催化的反应。DMAP 和咪唑在这些反应中的催化作用，与其他 MBH 催化剂如 DABCO 相比，主要归因于初始两性离子中间体的共振稳定。E 异构体是乙醛酸、丙酮醛和甲醛的主要或唯一产物，而 Z 异构体在三氟丙酮酸和茚三酮的情况下占主导地位。有趣的是，氧代丙二酸与芳香族硝基烯烃形成 E 异构体，与脂肪族硝基烯烃形成 Z 异构体。在某些 β-烷基-硝基乙烯的情况

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900475

文献信息

• Hydroxyalkylation of Conjugated Nitroalkenes with Activated Nonenolizable Carbonyl Compounds
  作者：Indubhusan Deb、Mamta Dadwal、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/ol060041l

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The Morita-Baylis-Hillman reaction of a variety of conjugated nitroalkenes with activated nonenolizable carbonyl compounds such as glyoxylate, trifluoropyruvate, pyruvaldehyde, and ninhydrin in the presence of 40-100 mol % of DMAP in acetonitrile or 100 mol % of imidazole in CHCl(3) or THF provided the adducts in decent to good yields. In most cases, the reactions catalyzed by

  [反应：参见文本]在40-100 mol％的DMAP在乙腈或100 mol的存在下，多种共轭硝基烯烃与活化的不可烯化的羰基化合物（例如乙醛酸酯，三氟丙酮酸酯，丙酮醛和茚三酮）的Morita-Baylis-Hillman反应在CHCl（3）或THF中的咪唑百分含量可以使加合物具有良好的收率。在大多数情况下，与咪唑催化的反应相比，DMAP在乙腈中催化的反应更快，并以更高的收率提供了所需的MBH加合物。