(R)-(+)-tert-butyl 3-(allylamino)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-tert-butyl 3-(allylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-phenyl-3-(prop-2-enylamino)propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: ANNAPXFBTZYESF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三甲基-N-2-丙烯丙胺基硅烷 、 肉桂酸椒丁酯 在 正丁基锂 、 (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-(-)-tert-butyl 3-(allylamino)-3-phenylpropanoate 、 (R)-(+)-tert-butyl 3-(allylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Allyl-N-tert-butyldimethylsilylamine for chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition to tert-butyl alkenoatesElectronic supplementary information (ESI) available: general procedure for addition reaction, deallylation, silylation of allylamine and data for compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405347h/

  摘要：

  手性配体催化的锂N-烯丙基-N-(叔丁基二甲基硅基)胺与烯酯的非对称共轭加成反应顺利进行，经过脱硅化处理后，得到相应的3-烯丙基氨基烷酸酯，具有高的对映选择性和高的产率。氮原子上的烯丙基很容易被去除，从而获得3-氨基烷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b405347h

文献信息

• N-Allyl-N-tert-butyldimethylsilylamine for chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition to tert-butyl alkenoatesElectronic supplementary information (ESI) available: general procedure for addition reaction, deallylation, silylation of allylamine and data for compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405347h/
  作者：Hirohisa Doi、Takeo Sakai、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/b405347h

  日期：——

  The chiral ligand controlled asymmetric conjugate addition reaction of lithium N-allyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)amide to alkenoates proceeded smoothly to give, after protodesilylation, the corresponding 3-allylaminoalkanoates with high enantioselectivities in high yields. The allyl group on the nitrogen atom was easily removable to afford 3-aminoalkanoates.

  手性配体催化的锂N-烯丙基-N-(叔丁基二甲基硅基)胺与烯酯的非对称共轭加成反应顺利进行，经过脱硅化处理后，得到相应的3-烯丙基氨基烷酸酯，具有高的对映选择性和高的产率。氮原子上的烯丙基很容易被去除，从而获得3-氨基烷酸酯。