perfluorophenyl 2-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: perfluorophenyl 2-phenylacrylate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 2-phenylprop-2-enoate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₇F₅O₂
• 分子量: 314.211
• InChiKey: ANNYDJIWUZVNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorophenyl 2-phenylacrylate 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 cyclo-[Aba(2-Ph)-Phe-Leu-Ala-Phe]
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化脱羧肽大环化

  摘要：

  已开发出一种对带有N末端Michael受体的肽进行脱羧大环化的方法。这种合成方法能够有效合成包含γ-氨基酸的环状肽，并且能够耐受天然和非蛋白原氨基酸中都存在的功能。在这种光氧化还原方法下，线性前体（3至15个氨基酸）有效地环化。为了证明该方法在生物活性分子中的制备效用，我们合成了COR‐005，这是一种生长抑素类似物，目前正在临床试验中。

  DOI：

  10.1002/anie.201608207
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 五氟苯酚 、 苯乙炔 在 甲烷磺酸 、 二苯基-2-吡啶膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 perfluorophenyl 2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated acrylates via alkoxycarbonylation of 1-alkynes with fluorinated alcohols

  摘要：

  The system formed by combining in situ Pd(OAc)2 with (2-pyridyl)diphenylphosphine (PyPPII2) and CH3SO3H catalyzes efficiently the carbonylation of terminal alkynes (phenylacetylene or 1-hexyne) with alcohols having perfluorinated segments of the type CF3(CF2)(m)(CH2)(n)-OH (m=1 or 3, n=1, 2 or 3) or with pentafluorophenol. Good carbonylation rates accompanied by high regioselectivity towards acrylate ester formation are obtained under mild reaction conditions (T=60-80 degrees C, P(CO)=30 atm). The influence of the CO pressure, the catalyst composition, the temperature and the number (n) of protonated methylene groups on the catalysis has been studied. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.123

文献信息

• Fluorinated acrylates via alkoxycarbonylation of 1-alkynes with fluorinated alcohols
  作者：Alberto Scrivanti、Matteo Bertoldini、Manuela Aversa、Valentina Beghetto、Aurora Zancanaro、Stefano Paganelli、Ugo Matteoli

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.123

  日期：2014.9

  The system formed by combining in situ Pd(OAc)2 with (2-pyridyl)diphenylphosphine (PyPPII2) and CH3SO3H catalyzes efficiently the carbonylation of terminal alkynes (phenylacetylene or 1-hexyne) with alcohols having perfluorinated segments of the type CF3(CF2)(m)(CH2)(n)-OH (m=1 or 3, n=1, 2 or 3) or with pentafluorophenol. Good carbonylation rates accompanied by high regioselectivity towards acrylate ester formation are obtained under mild reaction conditions (T=60-80 degrees C, P(CO)=30 atm). The influence of the CO pressure, the catalyst composition, the temperature and the number (n) of protonated methylene groups on the catalysis has been studied. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Decarboxylative Peptide Macrocyclization through Photoredox Catalysis
  作者：Stefan J. McCarver、Jennifer X. Qiao、Joseph Carpenter、Robert M. Borzilleri、Michael A. Poss、Martin D. Eastgate、Michael M. Miller、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201608207

  日期：2017.1.16

  for the decarboxylative macrocyclization of peptides bearing N‐terminal Michael acceptors has been developed. This synthetic method enables the efficient synthesis of cyclic peptides containing γ‐amino acids and is tolerant of functionalities present in both natural and non‐proteinogenic amino acids. Linear precursors ranging from 3 to 15 amino acids cyclize effectively under this photoredox method. To

  已开发出一种对带有N末端Michael受体的肽进行脱羧大环化的方法。这种合成方法能够有效合成包含γ-氨基酸的环状肽，并且能够耐受天然和非蛋白原氨基酸中都存在的功能。在这种光氧化还原方法下，线性前体（3至15个氨基酸）有效地环化。为了证明该方法在生物活性分子中的制备效用，我们合成了COR‐005，这是一种生长抑素类似物，目前正在临床试验中。