2-imino-4-methyl-1-propyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-imino-4-methyl-1-propyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Imino-4-methyl-1-propylpyridine-3-carbonitrile；2-imino-4-methyl-1-propylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: ANOJOABYYZLGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异亚丙基丙二腈 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-imino-4-methyl-1-propyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ylidenemalononitrile Enamines 作为伯胺的荧光“开启”指示剂

  摘要：

  Ylidenemalononitrile enamines 进行快速胺交换，然后与伯胺环化产生荧光产物，其发射强度高达起始材料的 900 倍。通过 X 射线晶体学识别荧光物质后，我们证明胺交换的速率取决于底物，并且通过简单的结构变化可以在整个可见光谱范围内调整荧光。我们进一步证明了它们在生物分子标记中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/ja509058u

文献信息

• Ylidenemalononitrile Enamines as Fluorescent “Turn-On” Indicators for Primary Amines
  作者：Ashley R. Longstreet、Minyoung Jo、Rebecca R. Chandler、Kenneth Hanson、Naiqian Zhan、Jeremy J. Hrudka、Hedi Mattoussi、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ja509058u

  日期：2014.11.5

  Ylidenemalononitrile enamines undergo rapid amine exchange followed by a cyclization with primary amines to yield fluorescent products with emission intensities as high as 900 times greater than the starting materials. After identifying the fluorescent species by X-ray crystallography, we demonstrate that the rate of amine exchange is substrate dependent and that by simple structural variation the

  Ylidenemalononitrile enamines 进行快速胺交换，然后与伯胺环化产生荧光产物，其发射强度高达起始材料的 900 倍。通过 X 射线晶体学识别荧光物质后，我们证明胺交换的速率取决于底物，并且通过简单的结构变化可以在整个可见光谱范围内调整荧光。我们进一步证明了它们在生物分子标记中的潜在应用。