N-propyl-(9Z,12Z)octadecadienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-propyl-(9Z,12Z)octadecadienamide
• 英文别名: N-propyllinoleamide；N-propyllinoleoylamide；(9Z,12Z)-N-propyloctadeca-9,12-dienamide
• 化学式: C₂₁H₃₉NO
• 分子量: 321.547
• InChiKey: ANSUJXDREWJNRL-MURFETPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 亚麻酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73.9%的产率得到N-propyl-(9Z,12Z)octadecadienamide
  参考文献：
  名称：

  合成烷酰胺对拟南芥脂肪酸酰胺水解酶活性及植物发育的影响

  摘要：

  烷酰胺和 N-酰基乙醇胺 (NAE) 是影响植物发育的生物活性、酰胺连接的脂质。烷基酰胺仅限于高等植物的几个科和一些真菌，而 NAE 是植物和动物中广泛存在的信号分子。脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 已被描述为 NAE 水解的关键因素；然而，没有酶与植物中的烷酰胺降解有关。本文报道了 12 种结构类似于天然存在的烷酰胺（N-异丁基-（2E，6Z，8E）十碳三烯酰胺或亲和素）的化合物的合成，具有不同的酰基组成，更类似于植物 NAE 和各种氨基烷基头基。测试了这些“混合”合成烷酰胺对重组拟南芥 FAAH 的活性及其对植物发育的影响（即，子叶扩张和初生根长度）。在一些合成的烷酰胺（如 N-乙基月桂酰胺）存在下，在体外发现 FAAH 对 NAE 的活性显着增加 (4)。发现这种“增强”效应至少部分是由于乙醇胺对 FAAH 产物抑制的缓解，而不是由于 FAAH 酶的寡聚化状态的改变。对于这些醇酰胺中的一些，观察到幼苗生长的抑制，FAAH

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2014.11.011

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL CONJUGATES, METHOD FOR PRODUCTION AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTIMICROBIENS, PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SEC DEP FOR HEALTH

  公开号：WO2015136311A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present disclosure relates to polyamine conjugates, its isomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to process of preparation of polyamine conjugates, its stereoisomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts thereof,and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the present disclosure are useful in the treatment, prevention or suppression of diseases mediated by microbes.

  本公开涉及聚胺共轭物、其异构体、前药和其药用盐。本公开还涉及聚胺共轭物、其立体异构体、前药、其药用盐的制备方法，以及含有它们的药物组合物。本公开的化合物在治疗、预防或抑制由微生物介导的疾病方面具有用途。
• A METHOD OF TREATING PERIPHERAL INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Dublin City University

  公开号：EP3095444A1

  公开（公告）日：2016-11-23

  An active for use in the treatment or inhibition of an inflammatory disease associated with over-activation of Toll-like Receptor 4 (TLR4), Toll-like Receptor 2 (TLR2) and Myeloid differentiating protein 88 (Myd88) adaptor-like protein (Mal) while maintaining a subject's ability to respond normally to a pathogen, in which the active is an oleamide or a derivative thereof.

  一种用于治疗或抑制与Toll样受体4（TLR4）、Toll样受体2（TLR2）和髓样分化蛋白88（Myd88）适配样蛋白（Mal）过度激活相关的炎症性疾病，并同时保持受试者对病原体正常反应能力的活性物质为油酰胺或其衍生物。
• ANTIMICROBIAL CONJUGATES, METHOD FOR PRODUCTION AND USES THEREOF
  申请人：The Secretary of State for Health

  公开号：EP3116597A1

  公开（公告）日：2017-01-18
• A METHOD FOR TREATING PERIPHERAL INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Dublin City University

  公开号：EP3297621A1

  公开（公告）日：2018-03-28
• PREVENTION OF BACTERIAL GROWTH AND BIOFILM FORMATION BY LIGANDS THAT ACT ON CANNABINOIDERGIC SYSTEMS
  申请人：Schetz John A.

  公开号：US20110301078A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  A group of antimicrobial compounds shows effectiveness for preventing bacterial growth and bio film formation. In particular, the compounds are effective for preventing the growth of gram-positive bacteria, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (“MRSA”) bacteria. The compounds include naturally-occurring compounds such as linoleyl ethanolamide, noladin ether, and anandamide, and man-made compounds such as CP55,640 [(−)-cis-3-[2-Hydroxy-4-(l,l-dimethylheptyl)phenyl]-tran s-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanol] and O-2050 [(6aR,10aR)-3-(l-Methanesulfonylamino-4-hexyn-6-yl)-6a, 7,10,1 Oa-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran]. Because these antibacterial compounds have unique modes of action and/or unique chemical scaffolds compared to traditional antibiotics, they are extremely useful against bacteria having resistances to antibiotics.