diethyl 3,3,6a-trimethyl-1,2,3a,3a',4,6,7,11b-octahydro-1H-benzo[de]anthracene-5,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: diethyl 3,3,6a-trimethyl-1,2,3a,3a',4,6,7,11b-octahydro-1H-benzo[de]anthracene-5,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3,3,6a-trimethyl-1,2,3a,3a1,4,6,7,11b-octahydro-1H-benzo[de]anthracene-5,5-dicarboxylate；diethyl (3aS,6aS,11bR,11cS)-3,3,6a-trimethyl-1,2,3a,4,6,7,11b,11c-octahydrobenzo[a]phenalene-5,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄
• 分子量: 412.569
• InChiKey: ANWDZKJFPJHTPT-HULNYRCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 diethyl 3,3,6a-trimethyl-1,2,3a,3a',4,6,7,11b-octahydro-1H-benzo[de]anthracene-5,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铋三叶酸酯催化的1,6,10-三烯和芳基多烯环化的实验和理论研究

  摘要：

  多烯的Cycloisomerisation如二geranylprenylmalonate [（ë） - 1 ]，二乙基geranylphenylmalonate [（ë） - 2 ]和二cinnamylgeranylmalonate [（ë，ë） - 3 ]通过三氟甲磺酸铋催化从实验和理论的观点研究。分离并表征了几种中间体，并针对这三种反应提出了计算的过渡态结构。在（E）-或（Z）-2 a反应期间观察到的非对映选择性有利于反式的形成讨论了稠合双环产物。还研究了由三氟甲磺酸铋衍生的活性催化物质的性质，并在实验和理论数据的支持下，提出了一种具有水分子的路易斯酸/布朗斯台德酸杂化催化剂的形成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201202263

文献信息

• Access to Polycyclic Derivatives by Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation
  作者：Bastien Cacciuttolo、Sophie Poulain-Martini、Fabien Fontaine-Vive、Mahmoud Ali Hussein Abdo、Hussein El-Kashef、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201402972

  日期：2014.11

  An efficient and versatile synthesis of indane, tetralin and benzosuberan derivatives has been developed; the synthesis starts from nonactivated aromatic compounds bearing unsaturated side chains and is a bismuth(III) or indium(III) trifluoromethanesulfonate-catalysed atom-economic process. A variety of polycyclic compounds have been isolated in high yields. Lactonisation could be observed for esters

  茚满、四氢萘和苯并舒茚衍生物的高效和多功能合成已被开发出来；该合成从带有不饱和侧链的未活化芳族化合物开始，是铋 (III) 或三氟甲磺酸铟 (III) 催化的原子经济过程。已以高产率分离出多种多环化合物。通过烯烃与酯基之一之间的路易斯酸催化反应，可以观察到具有 2,2-二取代末端烯烃的酯的内酯化。
• Biomimetic Cationic Polyannulation Reaction Catalyzed by Bi(OTf)₃: Cyclization of 1,6-Dienes, 1,6,10-Trienes, and Aryl Polyenes
  作者：Julien Godeau、Sandra Olivero、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach

  DOI：10.1021/ol201028f

  日期：2011.7.1

  Nonactivated trienes and aryltrienes were cyclized into polycyclic compounds in good to excellent yields under bismuth triflate catalysis in a biomimetic fashion. The reaction showed broad applicability and allowed for the formation of functionalized bicyclic to tetracyclic structures from simple precursors in one pot. For some specific substrates, the cyclization was followed by a methyl shift as encountered in terpenoid biosynthesis.