2-Methoxymethoxy-3-methyl-5-methylene-4-phenyl-cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxymethoxy-3-methyl-5-methylene-4-phenyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-3-methyl-5-methylidene-4-phenylcyclopent-2-en-1-one；2-(methoxymethoxy)-3-methyl-5-methylidene-4-phenylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ANXFVAREHNOKBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Methoxymethoxy-3-methyl-5-methylene-4-phenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Interrupted Nazarov Cyclization on Silica Gel

  摘要：

  Exposure of a mixture of propargyl vinyl ketone and a nucleophilic primary or secondary amine to activated dry silica gel in the absence of solvent leads to a cascade of reactions that results in the formation of an aminocyclopentenone. The reaction with triethylamine leads to a cross-conjugated cyclopentadienone.

  DOI：

  10.1021/ja053393g

文献信息

• Interrupted Nazarov Cyclization on Silica Gel
  作者：Francis Dhoro、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja053393g

  日期：2005.9.1

  Exposure of a mixture of propargyl vinyl ketone and a nucleophilic primary or secondary amine to activated dry silica gel in the absence of solvent leads to a cascade of reactions that results in the formation of an aminocyclopentenone. The reaction with triethylamine leads to a cross-conjugated cyclopentadienone.