4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,5-dimethoxycyclohex-3-enecarboxylic acid phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,5-dimethoxycyclohex-3-enecarboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl (1R,2S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,5-dimethoxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 516.709
• InChiKey: AOCMODXYROPJDJ-OZNIXHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-diphenylsilyloxy-1,4-dimethoxy-1,3-butadiene 、 丙烯酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、1600.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以38%的产率得到4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,5-dimethoxycyclohex-3-enecarboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三加氧1,3-二烯的立体控制合成和环加成

  摘要：

  描述了一种新的立体控制的合成途径，该途径由丙酮醛二甲基乙缩醛（14a）生成1,2,4-三加氧的1,3-二烯。反应与氯烷基醚在碱性条件下，得到ketoacetals该起始材料的环己胺衍生的亚胺18 - 20，然后将其转化到八个不同的enoxysilanes 12。叔丁基锂触发的δ消除反应产生1,2,4-三氧化二烯13。立体选择性地增加了甲硅烷氧基的体积或缩醛部分引线的所述（1个Ë，3 é）或（1个Ž，3 é）的异构体13， 分别。在13（13c，13d，13 g）和N-甲基马来酰亚胺或丙烯酸甲酯和苯丙烯酸酯之间进行高压[4 + 2]环加成反应可得到预期的环加合物，且具有良好的立体和区域控制能力。

  DOI：

  10.1021/jo0521854

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis and Cycloaddition of 1,2,4-Trioxygenated 1,3-Dienes
  作者：Nicolas Pichon、Anne Harrison-Marchand、Loic Toupet、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/jo0521854

  日期：2006.3.1

  A new stereocontrolled synthetic pathway to 1,2,4-trioxygenated 1,3-dienes from pyruvic aldehyde dimethyl acetal (14a) is described. Reacting the cyclohexylamine-derived imine of this starting material with chloroalkyl ethers under basic conditions affords ketoacetals 18−20, which were then transformed into eight different enoxysilanes 12. A δ-elimination triggered by tert-butyllithium yields 1,2,4-trioxygenated

  描述了一种新的立体控制的合成途径，该途径由丙酮醛二甲基乙缩醛（14a）生成1,2,4-三加氧的1,3-二烯。反应与氯烷基醚在碱性条件下，得到ketoacetals该起始材料的环己胺衍生的亚胺18 - 20，然后将其转化到八个不同的enoxysilanes 12。叔丁基锂触发的δ消除反应产生1,2,4-三氧化二烯13。立体选择性地增加了甲硅烷氧基的体积或缩醛部分引线的所述（1个Ë，3 é）或（1个Ž，3 é）的异构体13， 分别。在13（13c，13d，13 g）和N-甲基马来酰亚胺或丙烯酸甲酯和苯丙烯酸酯之间进行高压[4 + 2]环加成反应可得到预期的环加合物，且具有良好的立体和区域控制能力。