methyl 2-(2-fluorophenyl)-6-{[(4-methylbenzene)sulfonyl]oxy}pyridine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-fluorophenyl)-6-{[(4-methylbenzene)sulfonyl]oxy}pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyridine-4-carboxylate；methyl 2-(2-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyridine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆FNO₅S
• 分子量: 401.415
• InChiKey: AOEILHLEJWLNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 methyl 2-(2-fluorophenyl)-6-{[(4-methylbenzene)sulfonyl]oxy}pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Functionalized Pyridines

  摘要：

  Acids to bases: The synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines from (phenylthio)acetic acid and a range of α,β-unsaturated ketimines is reported. This process proceeds by intermolecular Michael addition/lactamization, thiophenol elimination, and N- to O-sulfonyl migration, giving 2-sulfonate-substituted pyridines which are readily derivatized to generate structural diversity.

  DOI：

  10.1002/anie.201306786

文献信息

• Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Functionalized Pyridines
  作者：Daniel G. Stark、Louis C. Morrill、Pei-Pei Yeh、Alexandra M. Z. Slawin、Timothy J. C. O'Riordan、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201306786

  日期：2013.10.25

  Acids to bases: The synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines from (phenylthio)acetic acid and a range of α,β-unsaturated ketimines is reported. This process proceeds by intermolecular Michael addition/lactamization, thiophenol elimination, and N- to O-sulfonyl migration, giving 2-sulfonate-substituted pyridines which are readily derivatized to generate structural diversity.