N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(p-tolylsulfonyloxy)-2'R-proline diphenylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(p-tolylsulfonyloxy)-2'R-proline diphenylmethyl ester
• 英文别名: 2-O-benzhydryl 1-O-tert-butyl (2R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₇S
• 分子量: 551.661
• InChiKey: AOFNGIKTWKPHRW-JUERFOTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(p-tolylsulfonyloxy)-2'R-proline diphenylmethyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-tert-Bbutoxycarbonyl-(4'R)-[8-(pyrene-1-yl)ethynyladenine-9-yl]-(2'R)-proline diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有碱基区分荧光核碱基8-（py-1-基）-乙炔基腺嘌呤的吡咯烷基肽核酸的合成和光学性质

  摘要：

  荧光团和核碱基通过π共轭刚性接头的结合将碱基配对和荧光变化整合为一个事件。这种区分碱基的荧光团可以改变其荧光，作为对碱基配对事件的直接响应，因此与缺乏氢键连接能力的栓系标记或碱基替代物相比具有优势。8-（P-1-基）乙炔基-腺嘌呤（A PyE）已被广泛用作DNA和LNA中的荧光标记，但几乎没有区分不同的核碱基。在本文中，我们研究了吡咯烷基肽核酸中A PyE的合成，碱基配对能力和光学性质。吡咯烷基肽核酸是一种DNA模仿物，与天然寡核苷酸相比，对DNA的亲和力和特异性更高。APNA中的PyE特别与DNA链中的胸腺嘧啶配对，并导致1.5-5.2倍增强和蓝移荧光发射。在与A PyE正好相反的碱基或碱基错配的情况下观察到荧光猝灭。acpcPNA中A PyE的行为与DNA截然不同，从而在与互补DNA形成双链体后选择性地增加了荧光，因此强调了使用PNA作为替代性寡核苷酸探针的独特优势。证明了其作为用于检

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.008

文献信息

• Chiral peptide nucleic acids
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20020072586A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Chiral peptide nucleic acids are provided which hybridise strongly with complementary nucleic acids and have potential as antigene and antisense agents and as tools in molecular biology. Compounds with cis-stereochemistry and based on proline and a spacer amino acid have structures (II), (III), where n is 1 or 2-200, B is a protected or unprotected base, R is H or alkyl, aralkyl or heteroaryl and may be substituted, X may be OH, and Y may be H.

  提供了手性肽核酸，它们与互补核酸强烈杂交，并具有作为抗原和反义剂的潜力，以及作为分子生物学工具。基于脯氨酸和一个空间氨基酸的具有顺式构型的化合物具有结构（II），（III），其中n为1或2-200，B为受保护或未受保护的碱基，R为H或烷基，芳基烷基或杂环芳基，可以被取代，X可以是OH，Y可以是H。
• CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP0956297A1

  公开（公告）日：1999-11-17
• [EN] CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NUCLEIQUES CHIRAUX DE PEPTIDE
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：WO1998016550A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  (EN) Chiral peptide nucleic acids are provided which hybridise strongly with complementary nucleic acids and have potential as antigene and antisense agents and as tools in molecular biology. Compounds with cis-stereochemistry and based on proline and a spacer amino acid have structures (II), (III), where n is 1 or 2 - 200, B is a protected or unprotected base, R is H or alkyl, aralkyl or heteroaryl and may be substituted, X may be OH, and Y may be H.(FR) L'invention concerne des acides nucléiques chiraux de peptides qui s'hybrident solidement à des acides nucléiques complémentaires, sont des agents antigéniques et anti-sens potentiels, et peuvent être utilisés en biologie moléculaire. Des composés avec cis-stéréochimie et basés sur de la proline et sur un espaceur acide aminé sont de structure (II), (III), où n est égal à 1 ou va de 2 à 200, B est une base protégée ou exposée, R est H ou alkyle, aralkyle ou hétéroalkyle et peut être substitué, X peut être OH, et Y peut être H.
• Synthesis and optical properties of pyrrolidinyl peptide nucleic acid bearing a base discriminating fluorescence nucleobase 8-(pyrene-1-yl)-ethynyladenine
  作者：Duangrat Nim-anussornkul、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.008

  日期：2017.12

  extensively used as fluorescence labels in DNA and LNA, but it showed little discrimination between different nucleobases. Herein we investigated the synthesis, base pairing ability and optical properties of APyE in pyrrolidinyl peptide nucleic acid – a DNA mimic that shows much stronger affinity and specificity towards DNA than natural oligonucleotides. The APyE in PNA pairs specifically with thymine

  荧光团和核碱基通过π共轭刚性接头的结合将碱基配对和荧光变化整合为一个事件。这种区分碱基的荧光团可以改变其荧光，作为对碱基配对事件的直接响应，因此与缺乏氢键连接能力的栓系标记或碱基替代物相比具有优势。8-（P-1-基）乙炔基-腺嘌呤（A PyE）已被广泛用作DNA和LNA中的荧光标记，但几乎没有区分不同的核碱基。在本文中，我们研究了吡咯烷基肽核酸中A PyE的合成，碱基配对能力和光学性质。吡咯烷基肽核酸是一种DNA模仿物，与天然寡核苷酸相比，对DNA的亲和力和特异性更高。APNA中的PyE特别与DNA链中的胸腺嘧啶配对，并导致1.5-5.2倍增强和蓝移荧光发射。在与A PyE正好相反的碱基或碱基错配的情况下观察到荧光猝灭。acpcPNA中A PyE的行为与DNA截然不同，从而在与互补DNA形成双链体后选择性地增加了荧光，因此强调了使用PNA作为替代性寡核苷酸探针的独特优势。证明了其作为用于检