N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(p-tolylsulfonyloxy)-2'R-proline diphenylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(p-tolylsulfonyloxy)-2'R-proline diphenylmethyl ester
• 英文别名: 2-O-benzhydryl 1-O-tert-butyl (2R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₇S
• 分子量: 551.661
• InChiKey: AOFNGIKTWKPHRW-JUERFOTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(p-tolylsulfonyloxy)-2'R-proline diphenylmethyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-tert-Bbutoxycarbonyl-(4'R)-[8-(pyrene-1-yl)ethynyladenine-9-yl]-(2'R)-proline diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有碱基区分荧光核碱基8-（py-1-基）-乙炔基腺嘌呤的吡咯烷基肽核酸的合成和光学性质

  摘要：

  荧光团和核碱基通过π共轭刚性接头的结合将碱基配对和荧光变化整合为一个事件。这种区分碱基的荧光团可以改变其荧光，作为对碱基配对事件的直接响应，因此与缺乏氢键连接能力的栓系标记或碱基替代物相比具有优势。8-（P-1-基）乙炔基-腺嘌呤（A PyE）已被广泛用作DNA和LNA中的荧光标记，但几乎没有区分不同的核碱基。在本文中，我们研究了吡咯烷基肽核酸中A PyE的合成，碱基配对能力和光学性质。吡咯烷基肽核酸是一种DNA模仿物，与天然寡核苷酸相比，对DNA的亲和力和特异性更高。APNA中的PyE特别与DNA链中的胸腺嘧啶配对，并导致1.5-5.2倍增强和蓝移荧光发射。在与A PyE正好相反的碱基或碱基错配的情况下观察到荧光猝灭。acpcPNA中A PyE的行为与DNA截然不同，从而在与互补DNA形成双链体后选择性地增加了荧光，因此强调了使用PNA作为替代性寡核苷酸探针的独特优势。证明了其作为用于检

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.008

文献信息

• Chiral peptide nucleic acids
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20020072586A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Chiral peptide nucleic acids are provided which hybridise strongly with complementary nucleic acids and have potential as antigene and antisense agents and as tools in molecular biology. Compounds with cis-stereochemistry and based on proline and a spacer amino acid have structures (II), (III), where n is 1 or 2-200, B is a protected or unprotected base, R is H or alkyl, aralkyl or heteroaryl and may be substituted, X may be OH, and Y may be H.

  提供了手性肽核酸，它们与互补核酸强烈杂交，并具有作为抗原和反义剂的潜力，以及作为分子生物学工具。基于脯氨酸和一个空间氨基酸的具有顺式构型的化合物具有结构（II），（III），其中n为1或2-200，B为受保护或未受保护的碱基，R为H或烷基，芳基烷基或杂环芳基，可以被取代，X可以是OH，Y可以是H。
• CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP0956297A1

  公开（公告）日：1999-11-17
• [EN] CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NUCLEIQUES CHIRAUX DE PEPTIDE
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：WO1998016550A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  (EN) Chiral peptide nucleic acids are provided which hybridise strongly with complementary nucleic acids and have potential as antigene and antisense agents and as tools in molecular biology. Compounds with cis-stereochemistry and based on proline and a spacer amino acid have structures (II), (III), where n is 1 or 2 - 200, B is a protected or unprotected base, R is H or alkyl, aralkyl or heteroaryl and may be substituted, X may be OH, and Y may be H.(FR) L'invention concerne des acides nucléiques chiraux de peptides qui s'hybrident solidement à des acides nucléiques complémentaires, sont des agents antigéniques et anti-sens potentiels, et peuvent être utilisés en biologie moléculaire. Des composés avec cis-stéréochimie et basés sur de la proline et sur un espaceur acide aminé sont de structure (II), (III), où n est égal à 1 ou va de 2 à 200, B est une base protégée ou exposée, R est H ou alkyle, aralkyle ou hétéroalkyle et peut être substitué, X peut être OH, et Y peut être H.